3,5-di-tert-butyl-8-methylphenanthrene-1-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-8-methylphenanthrene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 3,5-Ditert-butyl-8-methylphenanthrene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₂₄H₂₈O
• 分子量: 332.486
• InChiKey: MJJZJPVLBWNEQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-8-methylphenanthrene-1-carboxaldehyde 在 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1,13-di-tert-butyl-4-methyl[5]phenacene
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Deep-Seated Skeletal Rearrangements in the Photocyclizations of Some tert-Butyl-Substituted 1,2-Diarylethylenes

  摘要：

  The in-solution oxidative photocyclization of stilbenes to phenanthrenes is a well-known and synthetically valuable reaction. We report here our discovery that the oxidative photocyclization of several tert-butyl-substituted 1-styrylphenanthrenes resulted not only in the expected formation of tert-butyl-substituted picenes but also in the previously unknown rearrangement leading to the formation of tert-butyl-substituted pentahelicenes.

  DOI：

  10.1021/jo501965y
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-bromo-3,5-di-tert-butyl-8-methylphenanthrene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以86%的产率得到3,5-di-tert-butyl-8-methylphenanthrene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并菲：石墨带系列。第3部分：合成大菲的迭代策略

  摘要：

  报道了一些大的单分散[ n ]苯并菲的合成的重复策略，这些苯并菲是具有n个苯环并以延长的菲状结构基序稠合的多环芳烃衍生物。关键的碳-碳键形成步骤涉及Wittig或McMurry偶联反应以生成二芳基乙烯，以及这些二芳基乙烯的氧化光环化反应。菲骨架上的叔丁基取代基用作增溶基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00240-x

文献信息

• Phenacenes: a family of graphite ribbons. Part 3: Iterative strategies for the synthesis of large phenacenes
  作者：Frank B Mallory、Kelly E Butler、Amélie Bérubé、Eddie D Luzik、Clelia W Mallory、Emilie J Brondyke、Rupa Hiremath、Phung Ngo、Patrick J Carroll

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00240-x

  日期：2001.4

  large monodisperse [n]phenacenes, which are polycyclic aromatic hydrocarbon derivatives having n benzene rings fused in an extended phenanthrene-like structural motif. The key carbon–carbon bond-forming steps involve either Wittig or McMurry coupling reactions to give diarylethylenes, and oxidative photocyclizations of those diarylethylenes. tert-Butyl substituents on the phenacene framework serve as

  报道了一些大的单分散[ n ]苯并菲的合成的重复策略，这些苯并菲是具有n个苯环并以延长的菲状结构基序稠合的多环芳烃衍生物。关键的碳-碳键形成步骤涉及Wittig或McMurry偶联反应以生成二芳基乙烯，以及这些二芳基乙烯的氧化光环化反应。菲骨架上的叔丁基取代基用作增溶基团。
• Discovery of Deep-Seated Skeletal Rearrangements in the Photocyclizations of Some <i>tert</i>-Butyl-Substituted 1,2-Diarylethylenes
  作者：Frank B. Mallory、Colleen K. Regan、Joseph M. Bohen、Clelia W. Mallory、Alyssa A. Bohen、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo501965y

  日期：2015.1.2

  The in-solution oxidative photocyclization of stilbenes to phenanthrenes is a well-known and synthetically valuable reaction. We report here our discovery that the oxidative photocyclization of several tert-butyl-substituted 1-styrylphenanthrenes resulted not only in the expected formation of tert-butyl-substituted picenes but also in the previously unknown rearrangement leading to the formation of tert-butyl-substituted pentahelicenes.