8-bromo-4,6-di-tert-butylphenanthrene-1-carboxaldehyde | 351353-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-4,6-di-tert-butylphenanthrene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 8-Bromo-4,6-ditert-butylphenanthrene-1-carbaldehyde
• CAS: 351353-30-5
• 化学式: C₂₃H₂₅BrO
• 分子量: 397.355
• InChiKey: MBKMTOQMVMZMMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-4,6-di-tert-butylphenanthrene-1-carboxaldehyde 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到(E)-1,2-di-(8-bromo-4,6-di-tert-butyl-1-phenanthryl)ethene
  参考文献：
  名称：

  苯并菲：石墨带系列。第3部分：合成大菲的迭代策略

  摘要：

  报道了一些大的单分散[ n ]苯并菲的合成的重复策略，这些苯并菲是具有n个苯环并以延长的菲状结构基序稠合的多环芳烃衍生物。关键的碳-碳键形成步骤涉及Wittig或McMurry偶联反应以生成二芳基乙烯，以及这些二芳基乙烯的氧化光环化反应。菲骨架上的叔丁基取代基用作增溶基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00240-x
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,5-di-tert-butyl-8-methylphenanthrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-硝基丙烷 、 sodium ethanolate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-bromo-4,6-di-tert-butylphenanthrene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并菲：石墨带系列。第3部分：合成大菲的迭代策略

  摘要：

  报道了一些大的单分散[ n ]苯并菲的合成的重复策略，这些苯并菲是具有n个苯环并以延长的菲状结构基序稠合的多环芳烃衍生物。关键的碳-碳键形成步骤涉及Wittig或McMurry偶联反应以生成二芳基乙烯，以及这些二芳基乙烯的氧化光环化反应。菲骨架上的叔丁基取代基用作增溶基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00240-x