(1S,5S,6S,9S)-9-Isopropyl-4,6-dimethyltricyclo[4.4.0.0^5,9]dec-3-en-2-one | 326822-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,6S,9S)-9-Isopropyl-4,6-dimethyltricyclo[4.4.0.0^5,9]dec-3-en-2-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,8S)-1,3-dimethyl-8-propan-2-yltricyclo[4.4.0.02,8]dec-3-en-5-one
• CAS: 326822-26-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: HFFZFUZDUVIZDK-BEAPCOKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S,9S)-9-Isopropyl-4,6-dimethyltricyclo[4.4.0.0^5,9]dec-3-en-2-one 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,3aS,4S,5S,7aS)-1-isopropyl-3a,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-1,4-methano-inden-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Both Enantiomers of a Novel Sesquiterpene Isolated from the Pheromone Gland of a Stink Bug, Tynacantha marginata Dallas

  摘要：

  一种新型倍半萜的两种对映异构体的合成，分离出一种巴西捕食性臭虫（Tynacantha matginata Dallas）的假定性信息素，并建议具有前所未有的三环碳骨架，通过分子内Diels-Alder环化反应，将一种光学活性三烯中间体转化为一对结构异构体，并分离出由环加成物衍生而来的对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8228
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6RS,7aR)-3-Isopropyl-6-(3-isopropylbut-3-enyl)-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole 在 copper(l) iodide 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 四丁基磷酸氢铵 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.29h， 生成 (1S,5S,6S,9S)-9-Isopropyl-4,6-dimethyltricyclo[4.4.0.0^5,9]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Both Enantiomers of a Novel Sesquiterpene Isolated from the Pheromone Gland of a Stink Bug, Tynacantha marginata Dallas

  摘要：

  一种新型倍半萜的两种对映异构体的合成，分离出一种巴西捕食性臭虫（Tynacantha matginata Dallas）的假定性信息素，并建议具有前所未有的三环碳骨架，通过分子内Diels-Alder环化反应，将一种光学活性三烯中间体转化为一对结构异构体，并分离出由环加成物衍生而来的对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8228