acetic acid 1-ethynyl-2-pent-4-enyl-cyclopentyl ester | 474418-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 1-ethynyl-2-pent-4-enyl-cyclopentyl ester
• 英文别名: (1-Ethynyl-2-pent-4-enylcyclopentyl) acetate
• CAS: 474418-20-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: KDVKZHKLKRJMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-ethynyl-2-pent-4-enyl-cyclopentyl ester 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到Acetic acid (E)-(3R,5S,9R)-tricyclo[7.3.0.0^3,5]dodec-1-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Effect of a Hydroxy Protecting Group on the PtCl2-Catalyzed Cyclization of Dienynes—A Novel, Efficient, and Selective Synthesis of Carbocycles Acknowledgement is made to the EU for the COST D12 Action “Cascade Free Radical Reactions” and for a short-term scientific mission to Madrid (EM). We thank Nieves Arroyo (CSIC) for preliminary experiments, Dr. J. Vaissermann (UPMC) for the X-ray analysis of 3 e, Dr. M. L. Jimeno (CNQO) for NMR studies on 3 a, Dr. M.-N. Rager (ENSCP) for NMR studies on 3 h, 6, and 11, and Matthieu Bernard (UPMC) for performing some of the experiments. We also thank Dr. Emmanuel Lacôte and Dr. Henri Rudler (UPMC) for helpful discussions.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2132::aid-anie2132>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-pentenyl)cyclopentan-1-one 、 乙酸酐 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 potassium fluoride 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 acetic acid 1-ethynyl-2-pent-4-enyl-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过O-酰基迁移进行的金对铂催化的多环化反应。无溶剂反应

  摘要：

  使用铂（II），金（I）和金（III）催化，可从乙酸炔丙酯高效合成具有环丙基的多环衍生物。这些反应对于制备中型环也是可行的，可以进行完全的非对映控制，也可以在纯净条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700356

文献信息

• Gold‐ vs. Platinum‐Catalyzed Polycyclizations by <i>O</i> ‐Acyl Migration. Solvent‐Free Reactions
  作者：Xavier Moreau、Jean‐Philippe Goddard、Matthieu Bernard、Gilles Lemière、Juan Manuel López‐Romero、Emily Mainetti、Nicolas Marion、Virginie Mouriès、Serge Thorimbert、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1002/adsc.200700356

  日期：2008.1.4

  Polycyclic derivatives incorporating a cyclopropyl group have been efficiently synthesized from propargyl acetates using platinum(II), gold(I) and gold(III) catalysis. These reactions which are also viable for the preparation of medium-sized rings, proceed with a complete diastereocontrol and can also be run in neat conditions.

  使用铂（II），金（I）和金（III）催化，可从乙酸炔丙酯高效合成具有环丙基的多环衍生物。这些反应对于制备中型环也是可行的，可以进行完全的非对映控制，也可以在纯净条件下进行。
• The Effect of a Hydroxy Protecting Group on the PtCl2-Catalyzed Cyclization of Dienynes—A Novel, Efficient, and Selective Synthesis of Carbocycles Acknowledgement is made to the EU for the COST D12 Action “Cascade Free Radical Reactions” and for a short-term scientific mission to Madrid (EM). We thank Nieves Arroyo (CSIC) for preliminary experiments, Dr. J. Vaissermann (UPMC) for the X-ray analysis of 3 e, Dr. M. L. Jimeno (CNQO) for NMR studies on 3 a, Dr. M.-N. Rager (ENSCP) for NMR studies on 3 h, 6, and 11, and Matthieu Bernard (UPMC) for performing some of the experiments. We also thank Dr. Emmanuel Lacôte and Dr. Henri Rudler (UPMC) for helpful discussions.
  作者：Emily Mainetti、Virginie Mouriès、Louis Fensterbank、Max Malacria、Jose Marco-Contelles

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2132::aid-anie2132>3.0.co;2-s

  日期：2002.6.17