benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-gluco-heptopyranoside | 484647-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-gluco-heptopyranoside
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4,6-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 484647-48-5
• 化学式: C₃₆H₄₀O₈
• 分子量: 600.709
• InChiKey: TVHZPJKHRDNXDU-FJUAQIJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-gluco-heptopyranoside 在 TEA 、 二苯基膦叠氮化物 、 二正丁基氧化锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 3,4,7-tri-O-benzyl-6-(N-benzyloxycarbonylamino)-6-deoxy-2-O-(p-methoxybenzyl)-D-glycero-α-D-gluco-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Desferrisalmycin B

  摘要：

  The first total synthesis of a naturally occurring siderophore antibiotic, desferrisalmycin B, is described, and the configuration of the unknown stereocenter is assigned. The synthesis features a synthetic strategy of constructing the novel amino-heptopyranoside component by stereoselective dihydroxylation followed by a Bose-modified Mitsunobu reaction. Through this convergent approach, other members of salmycins should also be synthetically accessible.

  DOI：

  10.1021/ja028386w

文献信息

• Total Synthesis of Desferrisalmycin B
  作者：Li Dong、John M. Roosenberg、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ja028386w

  日期：2002.12.1

  The first total synthesis of a naturally occurring siderophore antibiotic, desferrisalmycin B, is described, and the configuration of the unknown stereocenter is assigned. The synthesis features a synthetic strategy of constructing the novel amino-heptopyranoside component by stereoselective dihydroxylation followed by a Bose-modified Mitsunobu reaction. Through this convergent approach, other members of salmycins should also be synthetically accessible.