n-dodecyl β-D-mannofuranoside | 111614-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-dodecyl β-D-mannofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-dodecoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 111614-26-7
• 化学式: C₁₈H₃₆O₆
• 分子量: 348.48
• InChiKey: KAKICXZKVYAUKW-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 n-dodecyl β-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼二乙基醚化物催化d-呋喃呋喃并呋喃基-6,3-内酯糖基化过程中的β-端基选择性

  摘要：

  用十二烷醇或甲醇通过BF3促进D-呋喃呋喃并呋喃-6,3-内酯的糖基化反应，得到正烷基β-D-D-甘露糖呋喃并呋喃-6,3-内酯。用硼氢化钠还原正十二烷基β-D-甘露呋喃糖基呋喃糖苷-6，3-内酯产生相应的烷基β-D-甘露糖呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00439-1

文献信息

• Amphiphilic Carbohydrate-Based Mesogens; I. Mesognic<i>O</i>-<i>n</i>-Alkyl β-D-Mannofuranosides: Synthesis of a Novel Homologous Series of Glycosides
  作者：Wilhelm Volker Dahlhoff

  DOI：10.1055/s-1987-27945

  日期：——

  Novel mesogenic O-n-alkyl β-D-mannofuranosides are prepared stereoselectively and in good yields by glycosylation of 2,3; 5,6-di-O-ethylboranediyl-α-D-mannofuranosyl bromide and deborylation of the protected glycosides.

  通过对 2,3; 5,6-di-O-ethylboranediyl-α-D-mannofuranosyl bromide 进行糖基化，并对受保护的糖苷进行脱芳基反应，立体选择性地制备出新的中生 O-n- 烷基δ-D-mannofuranosides，且收率良好。
• β-Anomeric selectivity in the glycosidation of d-mannofuranurono-6,3-lactone catalyzed by boron trifluoride diethyl etherate
  作者：Myriam Roussel、Stéphane Moutard、Bruno Perly、Martine Lefeuvre、Thierry Benvegnu、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00439-1

  日期：2003.2

  The BF3-promoted glycosylation of D-mannofuranurono-6,3-lactone with dodecanol or methanol afforded n-alkyl beta-D-mannofuranosidurono-6,3-lactone. Reduction of n-dodecyl beta-D-mannofuranosidurono-6,3-lactone with sodium borohydride yielded the corresponding alkyl beta-D-mannofuranoside.

  用十二烷醇或甲醇通过BF3促进D-呋喃呋喃并呋喃-6,3-内酯的糖基化反应，得到正烷基β-D-D-甘露糖呋喃并呋喃-6,3-内酯。用硼氢化钠还原正十二烷基β-D-甘露呋喃糖基呋喃糖苷-6，3-内酯产生相应的烷基β-D-甘露糖呋喃糖苷。