2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole | 849359-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indole
• CAS: 849359-27-9
• 化学式: C₄₉H₄₇NO₇S
• 分子量: 793.981
• InChiKey: BDSUQNFNDWAIKS-GTFHEYDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 264.0h， 以82%的产率得到2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics

  摘要：

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc13078a
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)ethyne 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues

  摘要：

  通过 10 个步骤（包括以下关键步骤：甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联）从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸（C-Man-Trp），这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。

  DOI：

  10.1039/b414905j

文献信息

• Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics
  作者：Christine Wiebe、Claudine Schlemmer、Stefan Weck、Till Opatz

  DOI：10.1039/c1cc13078a

  日期：——

  Mono- and diglycosylated aromatics and heteroaromatics may serve as building blocks for the construction of metabolically stable mimetics of oligosaccharides. Methods for their preparation from monosaccharidic precursors by direct C-glycosylation, dipolar cycloaddition or Larock cyclization are described.

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。
• Synthesis of 1,3- and 2,3-Diglycosylated Indoles as Potential Trisaccharide Mimetics
  作者：Till Opatz、Christine Wiebe、Silvia Fusté de la Sotilla

  DOI：10.1055/s-0031-1290761

  日期：2012.5

  Diglycosylated heteroaromatics may serve as metabolically stable mimetics of trisaccharides. Herein, the preparation of several 1,3- and 2,3-diglycosylindoles by direct C-glycosylation of monoglycosylated precursors is described.
• Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues
  作者：Toshio Nishikawa、Yuya Koide、Shigeo Kajii、Kyoko Wada、Miyuki Ishikawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1039/b414905j

  日期：——

  The total synthesis of α-C-mannosyltryptophan (C-Man-Trp), a naturally occurring C-glycosylamino acid, was achieved from a commercially available α-methyl-D-mannoside in 10 steps including the following key steps: the C-glycosidation of a mannose derivative with a stannylacetylene, Castro indole synthesis, and Sc(ClO4)3-promoted coupling with L-serine-derived aziridine carboxylate. The glucose- and galactose-analogues of C-Man-Trp were also synthesized in a similar manner. Conformational analyses of the synthesized C-glycosyltryptophan and its synthetic intermediate are briefly discussed.

  通过 10 个步骤（包括以下关键步骤：甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联）从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸（C-Man-Trp），这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。