cytosamine | 26758-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cytosamine
• 英文别名: Me2N(-4d)Qui(a1-4)Ami(b)-cytosin-1-yl；4-amino-1-[(2R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-(dimethylamino)-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 26758-91-8
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₆
• 分子量: 398.459
• InChiKey: XWEBNXCXASNJFB-BHDDGSBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (decomp)
• 沸点：
  581.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytosamine 在 吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 plicacetin
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素Pullacetin和Streptcytosine A的全合成

  摘要：

  通过普通的前体胞嘧啶有效地合成了二糖核苷抗生素plicacetin和链胞嘧啶A（也称为rocheicoside A）。通过α-选择性的O-糖基化有效地组装了阿莫胺和amic糖部分，随后通过β-选择性的金（I）催化的N-糖基化引入了胞嘧啶核。进一步的微波辅助酰胺化反应完成了模块合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00006
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以64%的产率得到cytosamine
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素Pullacetin和Streptcytosine A的全合成

  摘要：

  通过普通的前体胞嘧啶有效地合成了二糖核苷抗生素plicacetin和链胞嘧啶A（也称为rocheicoside A）。通过α-选择性的O-糖基化有效地组装了阿莫胺和amic糖部分，随后通过β-选择性的金（I）催化的N-糖基化引入了胞嘧啶核。进一步的微波辅助酰胺化反应完成了模块合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00006

文献信息

• The Chemistry of Amicetin, a New Antibiotic^1,2
  作者：Edwin H. Flynn、J. W. Hinman、E. L. Caron、D. O. Woolf

  DOI：10.1021/ja01119a025

  日期：1953.12
• Sensi et al., 1957, vol. 7, p. 645,649
  作者：Sensi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tatsuoka et al., Yakugaku Zasshi, 1955, vol. 75, p. 1206
  作者：Tatsuoka et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Nucleoside Antibiotics Plicacetin and Streptcytosine A
  作者：Jiqiang Fu、Stephane Laval、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00006

  日期：2018.7.6

  Disaccharide nucleoside antibiotics plicacetin and streptcytosine A (also named rocheicoside A) were effectively synthesized through the common precursor cytosamine. The amosamine and amicetose moieties were efficiently assembled through an α-selective O-glycosylation, and the cytosine nucleus was subsequently introduced through a β-selective gold(I)-catalyzed N-glycosylation. Further microwave-assisted

  通过普通的前体胞嘧啶有效地合成了二糖核苷抗生素plicacetin和链胞嘧啶A（也称为rocheicoside A）。通过α-选择性的O-糖基化有效地组装了阿莫胺和amic糖部分，随后通过β-选择性的金（I）催化的N-糖基化引入了胞嘧啶核。进一步的微波辅助酰胺化反应完成了模块合成。