(S)-8-Methoxy-5-methylsulfanyl-3,3a,4,5-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one | 693790-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-8-Methoxy-5-methylsulfanyl-3,3a,4,5-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one
• 英文别名: (3aS)-8-methoxy-5-methylsulfanyl-3,3a,4,5-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one
• CAS: 693790-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: GEOUCEAQYARJIE-KBPLZSHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-Methoxy-5-methylsulfanyl-3,3a,4,5-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以75%的产率得到(3aS)-8-methoxy-3,3a,4,5-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（S）-2-官能化的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成

  摘要：

  使用铜催化氨基酸和芳基卤的偶联反应，然后在Swern条件下将N-芳基-1-羟基-3-丙胺的分子内环化作为关键步骤，（S）-2-羟基甲基-1,2作为光学纯的2-官能化的1,2,3,4-四氢喹啉的实例，合成了3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.086
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 4-(2-hydroxyethyl)-3-(3-methoxyphenyl)-oxazolidin-2-one 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-6-Methoxy-3,3a-dihydro-oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one 、 (S)-8-Methoxy-3,3a-dihydro-oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one 、 (S)-6-Methoxy-5-methylsulfanyl-3,3a,4,5-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one 、 (S)-8-Methoxy-5-methylsulfanyl-3,3a,4,5-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（S）-2-官能化的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成

  摘要：

  使用铜催化氨基酸和芳基卤的偶联反应，然后在Swern条件下将N-芳基-1-羟基-3-丙胺的分子内环化作为关键步骤，（S）-2-羟基甲基-1,2作为光学纯的2-官能化的1,2,3,4-四氢喹啉的实例，合成了3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.086

文献信息

• An efficient synthesis of optically pure (S)-2-functionalized 1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  作者：Ke Ding、Judy Flippen-Anderson、Jeffrey R. Deschamps、Shaomeng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.086

  日期：2004.1

  by intramolecular cyclization of N-aryl-1-hydroxyl-3-propylamines under the Swern’s condition as the key steps, (S)-2-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline was synthesized as an example of optically pure 2-functionalized 1,2,3,4-tetrahydroquinolines.

  使用铜催化氨基酸和芳基卤的偶联反应，然后在Swern条件下将N-芳基-1-羟基-3-丙胺的分子内环化作为关键步骤，（S）-2-羟基甲基-1,2作为光学纯的2-官能化的1,2,3,4-四氢喹啉的实例，合成了3,4-四氢喹啉。