(6R,8R)-8-Methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-ene | 736185-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,8R)-8-Methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-ene
• 英文别名: (2R,6R)-2-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-9-ene
• CAS: 736185-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JUNDQVZYDZVBRW-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,8R)-8-Methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(2R,6S)-2-Methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  缩酮束缚的RCM策略，用于合成螺环酮相关的天然产物

  摘要：

  本文介绍了一种非常规方法，分别通过环状缩酮和缩醛的环合易位[RCM]来构建螺环酮和螺缩醛。该方法具有良好的通用性，在标准RCM条件下，在螺中心的立体化学完整性没有损失。此方法已应用于昆虫信息素的合成以证明其合成潜力，也已应用于螺旋藻内酯A中的C11- Epi -C22-C23片段的合成。这都是概念验证应用，其特征在于具有缩酮将RCM束缚起来作为建造灵兵的替代策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.113
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-Allyloxy-2-((E)-but-2-enyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(6R,8R)-8-Methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  缩酮束缚的RCM策略，用于合成螺环酮相关的天然产物

  摘要：

  本文介绍了一种非常规方法，分别通过环状缩酮和缩醛的环合易位[RCM]来构建螺环酮和螺缩醛。该方法具有良好的通用性，在标准RCM条件下，在螺中心的立体化学完整性没有损失。此方法已应用于昆虫信息素的合成以证明其合成潜力，也已应用于螺旋藻内酯A中的C11- Epi -C22-C23片段的合成。这都是概念验证应用，其特征在于具有缩酮将RCM束缚起来作为建造灵兵的替代策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.113