(2R,6R)-2-Allyloxy-2-((E)-but-2-enyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran | 736185-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,6R)-2-Allyloxy-2-((E)-but-2-enyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2R,6R)-2-[(E)-but-2-enyl]-6-methyl-2-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 736185-57-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: SFETVFOUOGBRQC-PBYRWIMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-Allyloxy-2-((E)-but-2-enyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(6R,8R)-8-Methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  缩酮束缚的RCM策略，用于合成螺环酮相关的天然产物

  摘要：

  本文介绍了一种非常规方法，分别通过环状缩酮和缩醛的环合易位[RCM]来构建螺环酮和螺缩醛。该方法具有良好的通用性，在标准RCM条件下，在螺中心的立体化学完整性没有损失。此方法已应用于昆虫信息素的合成以证明其合成潜力，也已应用于螺旋藻内酯A中的C11- Epi -C22-C23片段的合成。这都是概念验证应用，其特征在于具有缩酮将RCM束缚起来作为建造灵兵的替代策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.113
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,6R)-2-Allyloxy-2-((E)-but-2-enyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  缩酮束缚的RCM策略，用于合成螺环酮相关的天然产物

  摘要：

  本文介绍了一种非常规方法，分别通过环状缩酮和缩醛的环合易位[RCM]来构建螺环酮和螺缩醛。该方法具有良好的通用性，在标准RCM条件下，在螺中心的立体化学完整性没有损失。此方法已应用于昆虫信息素的合成以证明其合成潜力，也已应用于螺旋藻内酯A中的C11- Epi -C22-C23片段的合成。这都是概念验证应用，其特征在于具有缩酮将RCM束缚起来作为建造灵兵的替代策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.113

文献信息

• Ketal-tethered ring-closing metathesis. An unconventional approach to constructing spiroketals and total synthesis of an insect pheromone
  作者：Sunil K Ghosh、Richard P Hsung、Jiashi Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.017

  日期：2004.7

  An unconventional approach to constructing spiroketals via ring-closing metathesis of cyclic ketals is described here. This method possesses a good generality with no loss of stereochemical integrity at the spiro center under standard RCM conditions. This approach has been applied to the synthesis of an insect pheromone to demonstrate its synthetic potential. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.