Cbz-Ser(TBS)-L-Val-OMe | 334832-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Ser(TBS)-L-Val-OMe
• 英文别名: Cbz-Ser(TBDMS)-Val-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 334832-15-4
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₆Si
• 分子量: 466.65
• InChiKey: XQYWYDSNLXHPPG-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Ser(TBS)-L-Val-OMe 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-{N-Cbz-N,O-isopropylidene-L-Thr-[(Z)-1-amino-1-propenyl]}-5-methyloxazole-4-carbonyl-L-Ser-L-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素伯尼霉素 B 的主要脱氢六肽段的有用合成

  摘要：

  首次实现了四脱氢六肽片段 2 的有用合成，该片段是大环抗生素伯那霉素 B 的主要骨架。骨架 2 依次由 2-[(Z)-1-氨基-1-丙烯基]-5-甲基-恶唑-4-羧酸、α-脱氢丙氨酸 (ΔAla)、L-Val、2- [1-氨基-1-乙烯基]-5-甲基恶唑-4-羧酸残基，除了分别位于 N-和 C-末端的 L-Thr 和 ΔAla。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.102
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Cbz-Ser(TBS)-L-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素伯尼霉素 B 的主要脱氢六肽段的有用合成

  摘要：

  首次实现了四脱氢六肽片段 2 的有用合成，该片段是大环抗生素伯那霉素 B 的主要骨架。骨架 2 依次由 2-[(Z)-1-氨基-1-丙烯基]-5-甲基-恶唑-4-羧酸、α-脱氢丙氨酸 (ΔAla)、L-Val、2- [1-氨基-1-乙烯基]-5-甲基恶唑-4-羧酸残基，除了分别位于 N-和 C-末端的 L-Thr 和 ΔAla。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.102