Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 478182-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 478182-62-6
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₈S
• 分子量: 563.628
• InChiKey: NTTIAEIJVCDKCM-YFQBHRANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of orthogonally protected chitosan oligosaccharides: observation of an anomalous remote substituent effect

  摘要：

  Orthogonally protected chitosan tetrasaccharides were synthesized in a convergent fashion by trichloroacetimidate activation. The anomeric substituent at the reducing end of the disaccharide acceptor has a remarkably strong influence on glycosidic coupling; a thiophenyl-substituted disaccharide was observed to be an unusually poor glycosyl acceptor in comparison with the corresponding allyloxy-substituted disaccharide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00124-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-(4-methoxy-phenyl)-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基亚苄基乙缩醛的还原裂解中的温度控制区域选择性。

  摘要：

  可以通过调节反应温度和试剂浓度来调节吡咯型4，6-对-甲氧基亚苄基乙缩醛与BH 3 / Bu 2 BOTf在THF中的区域选择性开环。在0还原裂解℃下导致的专属形成4- ø - p甲氧基苄基（PMB）醚，而反应在-78℃下产生的6- ö -PMB醚以高收率。观察到后一种条件与包括烯丙基醚和烯醇醚在内的各种酸敏感性官能团相容。水的存在不会干扰还原性开环，并且可能有助于原位生成H +作为6- O的催化剂-PMB醚的形成。在严格非质子条件下的还原裂解被大大减速，并且仅产生4- O- PMB醚。4,6-乙缩醛的温度依赖性还原裂解可通过动力学与热力学控制来描述：在较高温度下，更易接近的O-6的路易斯酸配位是有利的，而更碱性但空间受限的质子化O-4在低温下占主导地位。

  DOI：

  10.1021/jo048999m