(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-[(2S)-6-[(Z,3S,5S,7S,10R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,8-dimethyl-10-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]dodec-8-en-2-yl]-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 851102-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-[(2S)-6-[(Z,3S,5S,7S,10R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,8-dimethyl-10-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]dodec-8-en-2-yl]-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 851102-11-9
• 化学式: C₅₅H₉₅NO₁₃Si₂
• 分子量: 1034.53
• InChiKey: HQMRYVKFUVPGBP-XOZNFBJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.58
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-[(2S)-6-[(Z,3S,5S,7S,10R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,8-dimethyl-10-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]dodec-8-en-2-yl]-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 trichlorobenzoyl chloride 、 水 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.34h， 生成 (1R,3R,4S,7S,9S,11S,15R)-15-Hydroxy-3,9-dimethoxy-4,11-bis-methoxymethoxy-12,12-dimethyl-7-((Z)-(R)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-1-enyl)-6,17-dioxa-bicyclo[11.3.1]heptadec-13-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已成功实现（+）-peloruside A的全合成。该策略的突出之处在于两个复杂片段的晚期羟醛偶联，随后是分子内半缩酮环化，MOM组参与了环氧化物环的断裂反应，以及高度选择性的甲基化。这种融合的途径使人们能够获得合理设计的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol050070g
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,6S)-7-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-methoxy-6-methoxymethoxy-7-oxo-3-triethylsilanyloxy-heptanal 在 吡啶 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.52h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-[(2S)-6-[(Z,3S,5S,7S,10R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,8-dimethyl-10-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]dodec-8-en-2-yl]-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已成功实现（+）-peloruside A的全合成。该策略的突出之处在于两个复杂片段的晚期羟醛偶联，随后是分子内半缩酮环化，MOM组参与了环氧化物环的断裂反应，以及高度选择性的甲基化。这种融合的途径使人们能够获得合理设计的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol050070g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Peloruside A
  作者：Meizhong Jin、Richard E. Taylor

  DOI：10.1021/ol050070g

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] A total synthesis of (+)-peloruside A has been successfully achieved. The strategy was highlighted by a late stage aldol coupling of two complex fragments followed by an intramolecular hemi-ketal cyclization, a MOM group participated epoxide ring fragmentation reaction, and a highly selective methylation. This convergent route allows access to rationally designed analogues.

  [反应：见正文]已成功实现（+）-peloruside A的全合成。该策略的突出之处在于两个复杂片段的晚期羟醛偶联，随后是分子内半缩酮环化，MOM组参与了环氧化物环的断裂反应，以及高度选择性的甲基化。这种融合的途径使人们能够获得合理设计的类似物。