[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-oxoethoxy)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate | 230966-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-oxoethoxy)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-oxoethoxy)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 230966-99-1
• 化学式: C₁₃₂H₂₀₉N₂O₂₃P
• 分子量: 2223.08
• InChiKey: XSWCVKAUQOWAFY-GEHCIMRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  37.2
• 重原子数：
  158
• 可旋转键数：
  101
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-oxoethoxy)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-hydroxyethoxy)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  脂质 A 及其化学稳定的非天然类似物的不同合成

  摘要：

  脂质 A 及其两种化学稳定的类似物，其中脂质 A 中的糖苷磷酰基被 2-（膦酰氧基）乙基或羧甲基取代，已通过改进的不同途径通过常见的烯丙基糖苷中间体合成，其中 4-羟基被保护为苄基醚。从烯丙基 4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-(三氯乙氧基羰基氨基)-D-吡喃葡萄糖苷开始，11 或 12 步的总产率超过 20%。这些合成的化学稳定类似物在人外周全血细胞中诱导白细胞介素 6 和肿瘤坏死因子 α，其效力与天然型合成脂质 A 的效力相当。发现这两种类似物的活性比鲎的活性更强。自然型之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1377
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-hydroxyethoxy)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-oxoethoxy)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞表面糖缀合物的合成化学和功能

  摘要：

  已知典型的细菌糖缀合物可刺激高等动物的免疫系统，从而在动物抵御细菌感染的初级防御中发挥重要作用。革兰氏阴性菌的脂多糖 (LPS) 是此类糖缀合物的代表。LPS 最初是作为一种有效的细菌毒素被发现并命名为内毒素，但很快就被发现表现出免疫刺激活性。通过使用我们合成的纯制剂，LPS 的亲脂性部分结构（称为脂质 A）被证明是负责 LPS 的内毒素和免疫刺激活性的活性实体。本文介绍了我们最近对脂质 A 和相关化合物的化学合成和功能研究。描述了其各种结构类似物的合成，

  DOI：

  10.1002/jccs.200200071

文献信息

• BACTERIOTOXIN ADSORBENTS AND METHOD OF SCREENING THE SAME
  申请人：Japan Science and Technology Corporation

  公开号：EP1384999A1

  公开（公告）日：2004-01-28

  It is intended to provide novel lipopolysaccharide adsorbents (bacteriotoxin adsorbents) which can be easily synthesized and modified into various analogous structures and are usable in adsorbing various lipopolysaccharides and a method of screening the same. A method of screening a bacteriotoxin adsorbent characterized by performing a binding assay with a peptide library with the use of a lipid A radioisotope-labeled preparation wherein a radioisotope has been introduced into a phosphonoxyethyl derivative of biosynthetic precursor type lipid A or Escherichia coli type lipid A; and bacteriotoxin adsorbents comprising a specific peptide library which are found out by the above screening method.

  本发明的目的是提供新型脂多糖吸附剂（细菌毒素吸附剂），这种吸附剂可以很容易地合成和修饰成各种类似结构，并可用于吸附各种脂多糖，同时还提供一种筛选这种吸附剂的方法。一种筛选细菌毒素吸附剂的方法，其特征在于使用脂质 A 放射性同位素标记制剂与肽库进行结合试验，其中放射性同位素已被引入生物合成前体型脂质 A 或大肠杆菌型脂质 A 的膦酰氧乙基衍生物中；以及由通过上述筛选方法发现的特定肽库组成的细菌毒素吸附剂。
• A Divergent Synthesis of Lipid A and Its Chemically Stable Unnatural Analogues
  作者：Wen-Chi Liu、Masato Oikawa、Koichi Fukase、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.72.1377

  日期：1999.6

  two chemically stable analogues, wherein the glycosidic phosphoryl groups in lipid A is replaced with 2-(phosphonooxy)ethyl or carboxymethyl groups, have been synthesized by an improved and divergent route via a common allyl glycoside intermediate in which the 4-hydroxy group was protected as a benzyl ether. The total yields were more than 20% for 11 or 12 steps starting from allyl 4,6-O-benzylide

  脂质 A 及其两种化学稳定的类似物，其中脂质 A 中的糖苷磷酰基被 2-（膦酰氧基）乙基或羧甲基取代，已通过改进的不同途径通过常见的烯丙基糖苷中间体合成，其中 4-羟基被保护为苄基醚。从烯丙基 4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-(三氯乙氧基羰基氨基)-D-吡喃葡萄糖苷开始，11 或 12 步的总产率超过 20%。这些合成的化学稳定类似物在人外周全血细胞中诱导白细胞介素 6 和肿瘤坏死因子 α，其效力与天然型合成脂质 A 的效力相当。发现这两种类似物的活性比鲎的活性更强。自然型之一。
• Synthetic Chemistry and Function of Bacterial Cell Surface Glycoconjugates
  作者：Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase、Masato Oikawa、Yasuo Suda

  DOI：10.1002/jccs.200200071

  日期：2002.8

  Typical bacterial glycoconjugates are known to stimulate immunological systems of higher animals and thereby play important roles in the primary defense of animals against bacterial infection. Lipopolysaccharide (LPS) of gram-negative bacteria is a representative of such glycoconjugates. LPS was first discovered as a potent bacterial toxin and named endotoxin but was soon found to exhibit immunostimulating

  已知典型的细菌糖缀合物可刺激高等动物的免疫系统，从而在动物抵御细菌感染的初级防御中发挥重要作用。革兰氏阴性菌的脂多糖 (LPS) 是此类糖缀合物的代表。LPS 最初是作为一种有效的细菌毒素被发现并命名为内毒素，但很快就被发现表现出免疫刺激活性。通过使用我们合成的纯制剂，LPS 的亲脂性部分结构（称为脂质 A）被证明是负责 LPS 的内毒素和免疫刺激活性的活性实体。本文介绍了我们最近对脂质 A 和相关化合物的化学合成和功能研究。描述了其各种结构类似物的合成，