(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-12-t-butyldiphenylsiloxy-6-triethylsiloxy-2,6-dimethyldodecane-1,3-diol | 864712-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-12-t-butyldiphenylsiloxy-6-triethylsiloxy-2,6-dimethyldodecane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-triethylsilyloxydodecane-1,3-diol
• CAS: 864712-66-3
• 化学式: C₅₀H₇₄O₆Si₂
• 分子量: 827.305
• InChiKey: FKEGRFQAOWXGJW-JPFKOKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.45
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-12-t-butyldiphenylsiloxy-6-triethylsiloxy-2,6-dimethyldodecane-1,3-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 锂硼氢 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 79.83h， 生成 (R,E)-methyl 4-{(4S,5R,6R)-6-[(1S,2R,3R)-1,2-bis(benzyloxy)-9-t-butyldiphenylsiloxy-3-hydroxy-3-methylnonyl]-5-methyl-2-oxo-1,3-dioxan-4-yl}-4-hydroxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素多元醇亚基的不对称合成：一种利用立体化学特异性的独特方法

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素 (1) 的 C1-C16 多元醇亚基 2 的不对称合成是基于手性池方法通过 D-葡萄糖的逐步碳链延长反应实现的。该策略的一个突出特点是利用相邻基团的位阻进行不对称诱导。2 的 C4 和 C5 位置的立体中心是通过 mCPBA 环氧化构建的，2 的 C6 和 C7 位置是在高度立体选择性条件下通过催化 OsO 4 二羟基化产生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.468
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2R,3R,4R)-2,3-bis-benzyloxy-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-1-((R)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-triethylsilanyloxy-decyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-12-t-butyldiphenylsiloxy-6-triethylsiloxy-2,6-dimethyldodecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的多元醇亚基的不对称合成

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的C1-C16多元醇亚基的不对称合成是通过d-葡萄糖的逐步碳链延伸反应实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.079

文献信息

• Asymmetric synthesis of the polyol subunit of the macrolide antibiotic, ossamycin
  作者：Noriki Kutsumura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.079

  日期：2005.8

  An asymmetric synthesis of the C1–C16 polyol subunit of the macrolide antibiotic, ossamycin, has been achieved through stepwise carbon-chain elongation reaction from d-glucose.

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的C1-C16多元醇亚基的不对称合成是通过d-葡萄糖的逐步碳链延伸反应实现的。
• Asymmetric Synthesis of the Polyol Subunit of the Macrolide Antibiotic, Ossamycin: A Unique Approach Utilizing Stereochemical Specificity
  作者：Noriki Kutsumura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.468

  日期：2006.3

  An asymmetric synthesis of the C1-C16 polyol subunit 2 of the macrolide antibiotic ossamycin (1) has been achieved through stepwise carbon-chain elongation reaction from D-glucose, based on a chiral pool approach. An outstanding point of this strategy is asymmetric induction by utilizing steric hindrance of neighboring groups. The stereogenic centers at the C4 and C5 positions of 2 were constructed

  大环内酯类抗生素奥沙霉素 (1) 的 C1-C16 多元醇亚基 2 的不对称合成是基于手性池方法通过 D-葡萄糖的逐步碳链延长反应实现的。该策略的一个突出特点是利用相邻基团的位阻进行不对称诱导。2 的 C4 和 C5 位置的立体中心是通过 mCPBA 环氧化构建的，2 的 C6 和 C7 位置是在高度立体选择性条件下通过催化 OsO 4 二羟基化产生的。