2-tert-butoxycarbonylamino-8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridine | 676556-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridine
• 英文别名: tert-butyl N-(8-methyl-8,20-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(21),2,4,6,9,11,13,15,17,19-decaen-17-yl)carbamate
• CAS: 676556-86-8
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 397.477
• InChiKey: MZPUKLKLBAIBSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 2-amino-8,13-dimethyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of bioactive 2- and 3-amino-8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridine and 8,13-dimethyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridinium saltsPart 15 in the series: Antitumour polycyclic acridines. See ref. 1. for part 14.

  摘要：

  9-(1,2,3-苯并三氮唑-1-基)吖啶1在低沸点溶剂中环化生成五元环8H-喹喔啉[4,3,2-kl]吖啶5的机理与先前报道的光化学(碳烯)和热解(自由基)环化反应不同。1的苯并三氮唑环断裂生成中间体重氮盐7，随后发生异裂脱氮(-N2)和环化，这一过程得益于中间体两性离子的溶剂化作用。2-和3-氨基喹喔吖啶的甲基化衍生物在8-位甲基化后，可以通过甲基碘转化为8,13-二甲基喹喔啉[4,3,2-kl]吖啶碘盐，这些产物作为潜在的端粒酶抑制剂，需进行生物学检测。3-氯-8-甲基-8H-喹喔啉[4,3,2-kl]吖啶中的氯基可以高效地被苯甲氨基、4-吗啉基和氰基取代，这些反应都是通过钯(0)催化的反应完成的。

  DOI：

  10.1039/b310796p
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-8H-quino[4,3,2-kl]acridine 在 盐酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 2-tert-butoxycarbonylamino-8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of bioactive 2- and 3-amino-8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridine and 8,13-dimethyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridinium saltsPart 15 in the series: Antitumour polycyclic acridines. See ref. 1. for part 14.

  摘要：

  9-(1,2,3-苯并三氮唑-1-基)吖啶1在低沸点溶剂中环化生成五元环8H-喹喔啉[4,3,2-kl]吖啶5的机理与先前报道的光化学(碳烯)和热解(自由基)环化反应不同。1的苯并三氮唑环断裂生成中间体重氮盐7，随后发生异裂脱氮(-N2)和环化，这一过程得益于中间体两性离子的溶剂化作用。2-和3-氨基喹喔吖啶的甲基化衍生物在8-位甲基化后，可以通过甲基碘转化为8,13-二甲基喹喔啉[4,3,2-kl]吖啶碘盐，这些产物作为潜在的端粒酶抑制剂，需进行生物学检测。3-氯-8-甲基-8H-喹喔啉[4,3,2-kl]吖啶中的氯基可以高效地被苯甲氨基、4-吗啉基和氰基取代，这些反应都是通过钯(0)催化的反应完成的。

  DOI：

  10.1039/b310796p

文献信息

• Synthesis and properties of bioactive 2- and 3-amino-8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridine and 8,13-dimethyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridinium saltsPart 15 in the series: Antitumour polycyclic acridines. See ref. 1. for part 14.
  作者：Ian Hutchinson、Andrew J. McCarroll、Robert A. Heald、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b310796p

  日期：——

  Cyclisation of 9-(benzotriazol-1-yl)acridine 1 to the pentacycle 8H-quino[4,3,2-kl]acridine 5 in a range of low-boiling solvents is mechanistically distinct from previously published photochemical (carbene) and thermolytic (radical) cyclisations. Fragmentation of the triazole ring of 1 to a diazonium intermediate 7, and its subsequent heterolysis (–N2) and cyclisation is facilitated by solvation of intermediate zwitterionic species. Derivatives of 2- and 3-aminoquinoacridines methylated in the 8-position can be converted to 8,13-dimethylquino[4,3,2-kl]acridinium iodide salts with methyl iodide and were required for biological examination as potential telomerase inhibitors. The chloro group in 3-chloro-8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridine can be replaced efficiently by benzylamino, 4-morpholinyl and cyano substituents in palladium(0) mediated reactions.

  9-(1,2,3-苯并三氮唑-1-基)吖啶1在低沸点溶剂中环化生成五元环8H-喹喔啉[4,3,2-kl]吖啶5的机理与先前报道的光化学(碳烯)和热解(自由基)环化反应不同。1的苯并三氮唑环断裂生成中间体重氮盐7，随后发生异裂脱氮(-N2)和环化，这一过程得益于中间体两性离子的溶剂化作用。2-和3-氨基喹喔吖啶的甲基化衍生物在8-位甲基化后，可以通过甲基碘转化为8,13-二甲基喹喔啉[4,3,2-kl]吖啶碘盐，这些产物作为潜在的端粒酶抑制剂，需进行生物学检测。3-氯-8-甲基-8H-喹喔啉[4,3,2-kl]吖啶中的氯基可以高效地被苯甲氨基、4-吗啉基和氰基取代，这些反应都是通过钯(0)催化的反应完成的。