(Z)-1-Triethylsilyl-2-formyl-1-hexene | 131079-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-Triethylsilyl-2-formyl-1-hexene
• 英文别名: (2Z)-2-(triethylsilylmethylidene)hexanal
• CAS: 131079-11-3
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: JBXRHNQSBSPPHX-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Triethylsilyl-2-formyl-1-hexene 生成 2-[1-Triethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-hexanal
  参考文献：
  名称：

  铑与P，N供体配体的配合物催化炔烃的高效甲硅烷基甲酰化

  摘要：

  配合物[Rh（二烯）（LL'）]（BF 4）和[RhCl（CO）（LL'）]（二烯= COD 1,5-环辛二烯; LL'= P（bzN）Ph 2，P（ bzN）2 Ph，P（bzN）3，PePy或PePy 2，bzN = 2-（二甲基氨基甲基）苯基，PePy n = P（CH 2 CH 2 Py）n Ph 3- [ n] ; Py = 2-吡啶基; n＝ 1,2）是用于1-己炔的硅氢加成的较差的催化剂，但是对于在大气压和室温下在四氢呋喃中1-己炔的甲硅烷基甲酰化的优异的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01086-3
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 一氧化碳 、 1-己炔 在 [RhCl(CO){P(bzN)}] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(Z)-1-Triethylsilyl-2-formyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  铑与P，N供体配体的配合物催化炔烃的高效甲硅烷基甲酰化

  摘要：

  配合物[Rh（二烯）（LL'）]（BF 4）和[RhCl（CO）（LL'）]（二烯= COD 1,5-环辛二烯; LL'= P（bzN）Ph 2，P（ bzN）2 Ph，P（bzN）3，PePy或PePy 2，bzN = 2-（二甲基氨基甲基）苯基，PePy n = P（CH 2 CH 2 Py）n Ph 3- [ n] ; Py = 2-吡啶基; n＝ 1,2）是用于1-己炔的硅氢加成的较差的催化剂，但是对于在大气压和室温下在四氢呋喃中1-己炔的甲硅烷基甲酰化的优异的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01086-3

文献信息

• Silylformylation catalyzed by Rh and Rh-Co mixed metal complexes and its application to the synthesis of pyrrolizidine alkaloids
  作者：Iwao Ojima、Robert J. Donovan、Masakatsu Eguchi、William R. Shay、Patrizia Ingallina、Anna Korda、Qingping Zeng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87260-4

  日期：1993.1

  dialkyne, and an alkynyl nitrile proceed in high yields in which alkene and nitrile functionalities are inert for the reaction. Silylformylation is successfully applied to the syntheses of pyrrolizidine alkaloids, (±)-isoretronecanol and (±)-trachelanthamidine, from 5-ethynyl-2-pyrrolidinone (6) in combination with amidocarbonylation.

  Co 2 Rh 2（CO）12，Rh 4（CO）12，（t BuNC）4 RhCo（CO）4和Rh（acac）（CO）2在25°C和在大气压至一氧化碳的10个大气压下，得到（Z）-1-甲硅烷基-2-甲酰基-1-己烯（1），这是“甲硅烷基甲酰化”的产物，和/或（E）-1-甲硅烷基-1-己烯（2）。甲硅烷基甲酰化与氢化硅烷化产物的比例取决于所用氢化硅烷的电子性质，例如，PhMe 2 SiH几乎只给出1，而（MeO）3SiH赞成2的形成。当使用三烷基硅烷如Et 3 SiH和EtMe 2 SiH时，由Co 2 Rh 2（CO）12或（t BuNC）4 RhCo（CO）4催化的反应得到2,5-双（正丁基）-3 -甲硅烷基环戊-2-烯-1-酮（3）作为主要产物，是独特的甲硅烷基碳环化产物。形成机理3在氘标记实验的基础上进行了讨论。炔烃，二炔和炔基腈的化学选择性甲硅烷基甲酰化以高收率进行，其中烯烃和腈官
• Efficient silylformylation of alkynes catalyzed by rhodium complexes with P,N donor ligands
  作者：M.Aránzazu Alonso、Juan A Casares、Pablo Espinet、Elena Vallés、Katerina Soulantica

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01086-3

  日期：2001.8

  P(bzN)3, PePy, or PePy2, bzN=2-(dimethylaminomethyl)phenyl, PePyn=P(CH2CH2Py)nPh3−n; Py=2-pyridyl; n=1,2) are poor catalysts for the hydrosilylation of 1-hexyne, but excellent catalysts for the silylformylation of 1-hexyne in tetrahydrofurane at atmospheric pressure and room temperature.

  配合物[Rh（二烯）（LL'）]（BF 4）和[RhCl（CO）（LL'）]（二烯= COD 1,5-环辛二烯; LL'= P（bzN）Ph 2，P（ bzN）2 Ph，P（bzN）3，PePy或PePy 2，bzN = 2-（二甲基氨基甲基）苯基，PePy n = P（CH 2 CH 2 Py）n Ph 3- [ n] ; Py = 2-吡啶基; n＝ 1,2）是用于1-己炔的硅氢加成的较差的催化剂，但是对于在大气压和室温下在四氢呋喃中1-己炔的甲硅烷基甲酰化的优异的催化剂。