(E)-4-[(E)-Methoxyimino]-but-2-enoic acid {(E)-3-[(1S,11S,13S,15R)-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-propenyl}-amide | 857253-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-[(E)-Methoxyimino]-but-2-enoic acid {(E)-3-[(1S,11S,13S,15R)-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-propenyl}-amide
• 英文别名: (E,4E)-N-[(E)-3-[(1S,11S,13S,15R)-7,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-oxo-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]prop-1-enyl]-4-methoxyiminobut-2-enamide
• CAS: 857253-81-7
• 化学式: C₃₅H₅₆N₂O₇Si₂
• 分子量: 673.01
• InChiKey: OZBZDMGXOPMLQW-NQCTVOOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(E)-Methoxyimino]-but-2-enoic acid {(E)-3-[(1S,11S,13S,15R)-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-propenyl}-amide 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以75%的产率得到(E)-4-[(E)-Methoxyimino]-but-2-enoic acid [(E)-3-((1S,11S,13R,15R)-7,15-dihydroxy-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl)-propenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Apicularen A 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  酰胺阴离子与在其 3 位含有苯内酯组分的丙醛衍生物之间的反应产生半胺醛，其通过相应的乙酸酯脱水以提供顶端 A 类似物 21、29、34、38 和 41。其中，21 和 29 含有apicularen A 的完整烯酰胺侧链，但在大环内酯核心中有修饰。另一方面，化合物 34、38 和 41 的特征在于天然核心结构，但在烯酰胺部分进行了修饰。生物学研究表明，21 和 29 非常活跃，但其他三个类似物仅显示出较小的活​​性。11-脱氧类似物 21 被证明是对抗 mdr 细胞系最活跃的化合物。可以得出结论，apicularen A 的大环内酯部分将在一定程度上容忍修改，而烯酰胺部分对结构修饰相当敏感。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400838
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxyimino)-(2E)-butenamide 在 吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (E)-4-[(E)-Methoxyimino]-but-2-enoic acid {(E)-3-[(1S,11S,13S,15R)-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-propenyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Apicularen A 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  酰胺阴离子与在其 3 位含有苯内酯组分的丙醛衍生物之间的反应产生半胺醛，其通过相应的乙酸酯脱水以提供顶端 A 类似物 21、29、34、38 和 41。其中，21 和 29 含有apicularen A 的完整烯酰胺侧链，但在大环内酯核心中有修饰。另一方面，化合物 34、38 和 41 的特征在于天然核心结构，但在烯酰胺部分进行了修饰。生物学研究表明，21 和 29 非常活跃，但其他三个类似物仅显示出较小的活​​性。11-脱氧类似物 21 被证明是对抗 mdr 细胞系最活跃的化合物。可以得出结论，apicularen A 的大环内酯部分将在一定程度上容忍修改，而烯酰胺部分对结构修饰相当敏感。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400838