2-((S)-1-Amino-2-benzyloxy-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 301661-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-Amino-2-benzyloxy-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S)-1-amino-2-phenylmethoxyethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 301661-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: SQMSLJMGZUJOFC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-Amino-2-benzyloxy-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((S)-1-{[2-((S)-1-{[2-((S)-1-Amino-2-benzyloxy-ethyl)-oxazole-4-carbonyl]-amino}-5-benzyloxycarbonylamino-pentyl)-oxazole-4-carbonyl]-amino}-2-benzyloxy-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Functionalized platforms based on marine cyclopeptides: different pathways to the hexapeptide

  摘要：

  The synthesis of macrocyclic, roughly planar, exclusively syn-functionalized hexapeptides, related to dolastatin I and bistratamide C from enantiomerically pure oxazole precursors is reported. The platforms can either be synthesized in a stepwise procedure by final cyclization of the linear oxazole trimers or in a direct 'one-pot' reaction. The investigation on the coupling of these building blocks into linear dimers and trimers with modern peptide coupling reagents is reported. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01057-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((S)-2-(benzyloxy)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-((S)-1-Amino-2-benzyloxy-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  该发明提供了公式(I)中的化合物，其中A、B、R1、F、G、n、n'和虚线具有本文中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有抗增殖剂的活性。

  公开号：

  WO2009018549A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2009018549A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The invention provides compounds of formula (I) wherein A, B, R1, F, G, n, n' and the dotted line have any values defined herein, as well as salts thereof. The compounds have activity as anti-proliferative agents.

  该发明提供了公式(I)中的化合物，其中A、B、R1、F、G、n、n'和虚线具有本文中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有抗增殖剂的活性。
• Functionalized platforms based on marine cyclopeptides: different pathways to the hexapeptide
  作者：Christoph Boss、Palle H Rasmussen、Alexander R Wartini、Siegfried R Waldvogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01057-1

  日期：2000.8

  The synthesis of macrocyclic, roughly planar, exclusively syn-functionalized hexapeptides, related to dolastatin I and bistratamide C from enantiomerically pure oxazole precursors is reported. The platforms can either be synthesized in a stepwise procedure by final cyclization of the linear oxazole trimers or in a direct 'one-pot' reaction. The investigation on the coupling of these building blocks into linear dimers and trimers with modern peptide coupling reagents is reported. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.