4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)indole-3-acetonitrile | 229480-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)indole-3-acetonitrile
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[3-(cyanomethyl)-1H-indol-4-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 229480-10-8
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 502.478
• InChiKey: ANXGUOZBGCUBMX-PFKOEMKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)indole-3-acetonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到cappariloside A
  参考文献：
  名称：

  The First and Simple Total Synthesis of Cappariloside A

  摘要：

  A lithium hydroxide promoted simple glycosylation of 4-hydroxyindole-3-acetonitrile with 2,3,4, 6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide was developed. Utilizing the method, the first and five steps total synthesis of cappariloside A was achieved from indole-3-carbaldehyde in 41% overall yield.

  DOI：

  10.3987/com-00-8908
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 甲酸铵 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)indole-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化C-S键偶联反应合成硫代吲哚的方法

  摘要：

  我们在此报道了铜催化吲哚与N-硫代琥珀酰亚胺的C-S键偶联反应，产生中等至优异的单磺酰化和双磺酰化化合物，如芳硫基吲哚、烷硫基吲哚、硒化吲哚和半胱氨酸取代的吲哚。板蓝根中吲哚生物碱C2位的硫代芳基化和硫代糖基化是通过结构修饰实现的。靛蓝靛甙III和IV的首次全合成已成功进行。原位产生的亲电子次磺基溴在催化循环中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02008

文献信息

• 1H-Indole-3 acetonitrile glycosides from Capparis spinosa fruits
  作者：İhsan Çaliş、Ayşe Kuruüzüm、Peter Rüedi

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00669-4

  日期：1999.4

  Two new glucose-containing 1H-indole-3-acetonitrile compounds, capparilosides A and B, were isolated from mature fruits of Capparis spinosa. On the basis of spectral and chemical evidence, they were shown to be 1H-indole-3-acetonitrile 4-O-beta-glucopyranoside and 1H-indole-3-acetonitrile 4-O-beta-(6'-O-beta-glucopyranosyl)-glucopyranoside respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.