(S)-3-hydroxy-N,O-dimethyldecanamide | 713519-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-N,O-dimethyldecanamide
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyldecanamide
• CAS: 713519-41-6
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃
• 分子量: 231.335
• InChiKey: YZXZSFFNMMWLKN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-N,O-dimethyldecanamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 130.0~136.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以87%的产率得到(3R)-3-羟基癸酸
  参考文献：
  名称：

  微波辅助裂解Weinreb酰胺以保护（R）-3-羟基链烷酸的合成中的羧酸盐保护作用

  摘要：

  描述了模块化合成（R）-3-羟基链烷酸，天然可生物降解的聚（3-羟基链烷酸酯）聚合物组成的通用途径及其在合成（R）-3-羟基癸酸中的应用。关键步骤包括N-甲氧基-N-甲基（Weinreb）酰胺的微波辅助催化转移氢化和微波辅助水解，这增强了该保护基团对羧酸的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.148
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxy-N,O-dimethyl-4-hydroxybutyramide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-N,O-dimethyldecanamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助裂解Weinreb酰胺以保护（R）-3-羟基链烷酸的合成中的羧酸盐保护作用

  摘要：

  描述了模块化合成（R）-3-羟基链烷酸，天然可生物降解的聚（3-羟基链烷酸酯）聚合物组成的通用途径及其在合成（R）-3-羟基癸酸中的应用。关键步骤包括N-甲氧基-N-甲基（Weinreb）酰胺的微波辅助催化转移氢化和微波辅助水解，这增强了该保护基团对羧酸的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.148

文献信息

• Microwave-assisted cleavage of Weinreb amide for carboxylate protection in the synthesis of a ( R )-3-hydroxyalkanoic acid
  作者：Firoz A. Jaipuri、M. Francisca Jofre、Kimberly A. Schwarz、Nicola L. Pohl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.148

  日期：2004.5

  route for the modular synthesis of (R)-3-hydroxyalkanoic acids, constituents of the naturally biodegradable poly(3-hydroxyalkanoate) polymers, and its application to the synthesis of (R)-3-hydroxydecanoic acid is described. Key steps include a microwave-assisted catalytic transfer hydrogenation and a facile microwave-assisted hydrolysis of an N-methoxy-N-methyl (Weinreb) amide, which enhances the practicality

  描述了模块化合成（R）-3-羟基链烷酸，天然可生物降解的聚（3-羟基链烷酸酯）聚合物组成的通用途径及其在合成（R）-3-羟基癸酸中的应用。关键步骤包括N-甲氧基-N-甲基（Weinreb）酰胺的微波辅助催化转移氢化和微波辅助水解，这增强了该保护基团对羧酸的实用性。