(5Z)-7-{(1R,2S,3R,5S)-5-methanesulfonyloxy-2-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl}hept-5-enoic acid methyl ester | 443796-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5Z)-7-{(1R,2S,3R,5S)-5-methanesulfonyloxy-2-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl}hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-5-methylsulfonyloxy-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 443796-60-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₉S
• 分子量: 506.658
• InChiKey: RGPNYSMXKHLDNC-RHPHROKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-7-{(1R,2S,3R,5S)-5-methanesulfonyloxy-2-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl}hept-5-enoic acid methyl ester 在 四丁基氯化铵 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5Z)-7-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-2-hydroxymethyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高选择性 EP2 受体激动剂的合成

  摘要：

  开发了一种合成前列腺素 EP2 受体激动剂 1 的实用方法。该方法包括使用 Sharpless 不对称环氧化程序从烯丙醇 4 制备醛 2 与旋光砜 3 的镁介导的 Julia 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19781
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-syn-(6-carbomethoxy2-cis-hexenyl)-3-anti-(2,4-dioxa-3,3dimethylpentyl)-4-syn-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopentan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5Z)-7-{(1R,2S,3R,5S)-5-methanesulfonyloxy-2-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl}hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高选择性 EP2 受体激动剂的合成

  摘要：

  开发了一种合成前列腺素 EP2 受体激动剂 1 的实用方法。该方法包括使用 Sharpless 不对称环氧化程序从烯丙醇 4 制备醛 2 与旋光砜 3 的镁介导的 Julia 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19781

文献信息

• A Practical Synthesis and Biological Evaluation of 9-Halogenated PGF Analogues
  作者：K Tani

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00008-1

  日期：2002.6

  A series of 9-halo PGF analogues 1-2 and 5-13 were synthesized and biologically evaluated. Among the compounds, 2 was the best EP2-receptor agonist. A practical method of synthesizing 2 via the Julia olefination of an aldehyde 3 with an optically active sulfone 4, which was prepared by Sharpless asymmetric epoxidation of 15, was developed. Other 9-halogenated PGF analogues were synthesized essentially by the same procedure and evaluated. The absolute configuration of 16-OH of 2 was determined as S by the X-ray analysis of a salt consisting of a 1/1 molar ratio of 2 and L-lysine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Highly Selective EP2-Receptor Agonist
  作者：Kousuke Tani、Atsushi Naganawa、Akiharu Ishida、Hiromu Egashira、Yoshihiko Odagaki、Toru Miyazaki、Tomoyuki Hasegawa、Yasufumi Kawanaka、Hisao Nakai、Shuichi Ohuchida、Masaaki Toda

  DOI：10.1055/s-2002-19781

  日期：——

  A practical method for the synthesis of the prostanoid EP2-receptor agonist 1 was developed. This method includes magnesium-mediated Julia olefination of aldehyde 2 with the optically active sulfone 3, which was prepared from allylic alcohol 4 using the Sharpless asymmetric epoxidation procedure.

  开发了一种合成前列腺素 EP2 受体激动剂 1 的实用方法。该方法包括使用 Sharpless 不对称环氧化程序从烯丙醇 4 制备醛 2 与旋光砜 3 的镁介导的 Julia 烯化。