2-{(1R,2S)-1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl}-malonic acid diethyl ester | 536737-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-{(1R,2S)-1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl}-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-6-trimethylsilylhex-5-yn-3-yl]propanedioate
• CAS: 536737-38-9
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 456.77
• InChiKey: KNCJKUCBIJOIIN-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(1R,2S)-1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl}-malonic acid diethyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 水 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4S)-3-(2-Iodo-ethyl)-2,4-dimethyl-hex-5-ynoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  有效合成光学活性的（2 R，3 R）-2-甲基-3-[（1 R -1）-甲基丙-2-烯基]环戊酮，它是合成维生素D和类固醇的有用手性构建基

  摘要：

  有效合成光学活性的（2 R，3 R）-2-甲基-3-[（1 R -1）-甲基丙-2-烯基]环戊酮是一种有用的手性合成维生素D和类固醇的结构单元，具有从容易获得的旋光性第二炔丙基磷酸酯（R）-2开始进行开发，其中手性烯丙基钛不对称迈克尔加成到亚烷基丙二酸酯3是关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00152-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-diethyl (4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-yl)phosphate 、 diethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylidenemalonate 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以93%的产率得到2-{(1R,2S)-1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl}-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成光学活性的（2 R，3 R）-2-甲基-3-[（1 R -1）-甲基丙-2-烯基]环戊酮，它是合成维生素D和类固醇的有用手性构建基

  摘要：

  有效合成光学活性的（2 R，3 R）-2-甲基-3-[（1 R -1）-甲基丙-2-烯基]环戊酮是一种有用的手性合成维生素D和类固醇的结构单元，具有从容易获得的旋光性第二炔丙基磷酸酯（R）-2开始进行开发，其中手性烯丙基钛不对称迈克尔加成到亚烷基丙二酸酯3是关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00152-7