2-(2,3-dihydroxypropyl)-4-(3-fluorophenyl)-6-methoxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile | 849634-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dihydroxypropyl)-4-(3-fluorophenyl)-6-methoxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2,3-dihydroxypropyl)-4-(3-fluorophenyl)-6-methoxy-1-oxoisoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 849634-98-6
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 368.364
• InChiKey: BUXRKQONBGINRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydroxypropyl)-4-(3-fluorophenyl)-6-methoxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(3-Fluorophenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Isoquinoline-3-nitriles as Orally Bioavailable Kv1.5 Antagonists for the Treatment of Atrial Fibrillation

  摘要：

  Novel 3-cyanoisoquinoline Kv1.5 antagonists have been prepared and evaluated in in vitro and in vivo assays for inhibition of the Kv1.5 potassium channel and its associated cardiac potassium current, I-Kur. Structural modifications of isoquinolinone lead 1 afforded compounds with excellent potency, selectivity, and oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm060927v
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)-3-hydroxy-5-methoxy-2-benzofuran-1(3H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2,3-dihydroxypropyl)-4-(3-fluorophenyl)-6-methoxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Isoquinoline-3-nitriles as Orally Bioavailable Kv1.5 Antagonists for the Treatment of Atrial Fibrillation

  摘要：

  Novel 3-cyanoisoquinoline Kv1.5 antagonists have been prepared and evaluated in in vitro and in vivo assays for inhibition of the Kv1.5 potassium channel and its associated cardiac potassium current, I-Kur. Structural modifications of isoquinolinone lead 1 afforded compounds with excellent potency, selectivity, and oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm060927v

文献信息

• [EN] ISOQUINOLINE POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CANAL POTASSIQUE D'ISOQUINOLINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005030729A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to compounds of structural formula I: I useful as potassium channel inhibitors to treat cardiac arrhythmias, and the like.

  这项发明涉及结构式I的化合物：I，用作钾通道抑制剂，用于治疗心律失常等。
• Isoquinoline potassium channel inhibitors
  申请人：Isaacs Richard

  公开号：US20070054892A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention relates to compounds of structural formula I: I useful as potassium channel inhibitors to treat cardiac arrhythmias, and the like.

  本发明涉及结构式I的化合物：I可用作钾通道抑制剂，用于治疗心律失常等。
• EP1667981A4
  申请人：——

  公开号：EP1667981A4

  公开（公告）日：2008-08-13
• ISOQUINOLINE POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1667981A1

  公开（公告）日：2006-06-14
• US7763614B2
  申请人：——

  公开号：US7763614B2

  公开（公告）日：2010-07-27