2-allyl-4-(3-fluorophenyl)-6-methoxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile | 849549-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-4-(3-fluorophenyl)-6-methoxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(3-fluorophenyl)-6-methoxy-1-oxo-2-prop-2-enylisoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 849549-30-0
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 334.35
• InChiKey: NWCCIIHULJPQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-(3-fluorophenyl)-6-methoxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-chloro-6-methoxy-4-(3-fluorophenyl)-isoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Isoquinoline-3-nitriles as Orally Bioavailable Kv1.5 Antagonists for the Treatment of Atrial Fibrillation

  摘要：

  Novel 3-cyanoisoquinoline Kv1.5 antagonists have been prepared and evaluated in in vitro and in vivo assays for inhibition of the Kv1.5 potassium channel and its associated cardiac potassium current, I-Kur. Structural modifications of isoquinolinone lead 1 afforded compounds with excellent potency, selectivity, and oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm060927v
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)-3-hydroxy-5-methoxy-2-benzofuran-1(3H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-allyl-4-(3-fluorophenyl)-6-methoxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Isoquinoline-3-nitriles as Orally Bioavailable Kv1.5 Antagonists for the Treatment of Atrial Fibrillation

  摘要：

  Novel 3-cyanoisoquinoline Kv1.5 antagonists have been prepared and evaluated in in vitro and in vivo assays for inhibition of the Kv1.5 potassium channel and its associated cardiac potassium current, I-Kur. Structural modifications of isoquinolinone lead 1 afforded compounds with excellent potency, selectivity, and oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm060927v

文献信息

• Isoquinoline potassium channel inhibitors
  申请人：Trotter Wesley B.

  公开号：US20060276450A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The present invention relates to compounds having the structure (I) useful as potassium channel inhibitors to treat cardiac arrhythmias, and the like.

  本发明涉及具有结构式（I）的化合物，可用作钾通道抑制剂治疗心律失常等。
• [EN] ISOQUINOLINE POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES A L'ISOQUINOLEINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005030130A3

  公开（公告）日：2006-01-19
• US7691879B2
  申请人：——

  公开号：US7691879B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• US7763614B2
  申请人：——

  公开号：US7763614B2

  公开（公告）日：2010-07-27