(+)-latifolic acid | 50460-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-latifolic acid
• 英文别名: (2R,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 50460-94-1
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: AAPORCFJGRMLJU-FXFZYULNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-latifolic acid 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 阔叶碱
  参考文献：
  名称：

  合成中的反应性烯醇。2.（+）-拉蒂福利酸和（+）-拉蒂福林的合成。

  摘要：

  我们描述了使用串联[3,3]σ重排/ [1,2]烯丙基位移作为构建（+）-latifolic的关键步骤的天然吡咯烷嗪生物碱（+）-拉替福林（1）的短，对映选择性合成酸（4）。

  DOI：

  10.1021/jo015741c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-latifolic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-latifolic acid
  参考文献：
  名称：

  合成中的反应性烯醇。2.（+）-拉蒂福利酸和（+）-拉蒂福林的合成。

  摘要：

  我们描述了使用串联[3,3]σ重排/ [1,2]烯丙基位移作为构建（+）-latifolic的关键步骤的天然吡咯烷嗪生物碱（+）-拉替福林（1）的短，对映选择性合成酸（4）。

  DOI：

  10.1021/jo015741c

文献信息

• Reactive Enols in Synthesis 2. Synthesis of (+)-Latifolic Acid and (+)-Latifoline
  作者：Ioana Drutu、Evan S. Krygowski、John L. Wood

  DOI：10.1021/jo015741c

  日期：2001.10.1

  We describe a short, enantioselective synthesis of the naturally occurring pyrrolizidine alkaloid (+)-latifoline (1) employing a tandem [3,3] sigmatropic rearrangement/[1,2] allyl shift as a key step in constructing (+)-latifolic acid (4).

  我们描述了使用串联[3,3]σ重排/ [1,2]烯丙基位移作为构建（+）-latifolic的关键步骤的天然吡咯烷嗪生物碱（+）-拉替福林（1）的短，对映选择性合成酸（4）。