ethyl (5S,17S,6R,7R,18R)-10-bromo-6,14,18-trimethyl-19-oxo-5,7,17-tris(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)cyclononadeca-3,8,10,13-tetraene carboxylate | 455901-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (5S,17S,6R,7R,18R)-10-bromo-6,14,18-trimethyl-19-oxo-5,7,17-tris(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)cyclononadeca-3,8,10,13-tetraene carboxylate
• 英文别名: ethyl (3E,5S,6R,7R,8E,10Z,13E,17S,18R)-10-bromo-5,7,17-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6,14,18-trimethyl-19-oxocyclononadeca-3,8,10,13-tetraene-1-carboxylate
• CAS: 455901-43-6
• 化学式: C₄₃H₇₉BrO₆Si₃
• 分子量: 856.257
• InChiKey: JDINJUQVFDUKCR-ANMVPNNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.09
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S,17S,6R,7R,18R)-10-bromo-6,14,18-trimethyl-19-oxo-5,7,17-tris(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)cyclononadeca-3,8,10,13-tetraene carboxylate 在 (C₆H₅)2Se₂O₃ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到ethyl (1S,10S,17S,8R,9R,16R)-5-bromo-1,9,16-trimethyl-20-oxa-8,10,17-tris(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pentacyclo[13.4.1.0<2,13>.0<4,12>.0<7,11>]icosa-5,14-diene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pentaphosphaferrocene as a Linking Unit for the Formation of One- and Two-Dimensional Polymers

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1737::aid-anie1737>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  (8E,11E,13E,18E)-(4R,5S,15R,16R,17S)-12-Bromo-5,15,17-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-20-hydroxy-4,8,16-trimethyl-3-oxo-icosa-8,11,13,18-tetraenoic acid ethyl ester 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (5S,17S,6R,7R,18R)-10-bromo-6,14,18-trimethyl-19-oxo-5,7,17-tris(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)cyclononadeca-3,8,10,13-tetraene carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pentaphosphaferrocene as a Linking Unit for the Formation of One- and Two-Dimensional Polymers

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1737::aid-anie1737>3.0.co;2-4

文献信息

• A Cycloaddition Cascade Approach to the Total Synthesis of (−)-FR182877
  作者：David A. Evans、Jeremy T. Starr

  DOI：10.1021/ja037643+

  日期：2003.11.1

  entire structure was established using two (4R)-4-benzyl-2-oxazolidinone-mediated boron aldol reactions. A 19-membered macrocarbocycle was synthesized by the coupling of two fragments using a regioselective Suzuki coupling (17 + 23 --> 26; 84%) and macrocyclization of a beta-keto ester (30 --> 31; 77%). Oxidation of 31 triggered a sequence of stereoselective transannular Diels-Alder reactions (32 -->34;

  已实现细胞毒性天然产物 (-)-FR182877 (1) 的不对称合成。使用两个 (4R)-4-benzyl-2-oxazolidinone 介导的硼醛醇反应建立了整个结构的手性。通过使用区域选择性 Suzuki 偶联 (17 + 23 --> 26; 84%) 和 β-酮酯的大环化 (30 --> 31; 77%) 偶联两个片段来合成 19 元大碳环。31 的氧化触发了一系列立体选择性跨环 Diels-Alder 反应（32 --> 34；63%），在关键的构建事件中形成了四个新环和七个新立体中心。该五环中间体随后转化为 (-)-FR182877。对跨环 Diels-Alder 环加成级联进行了半经验计算，以确定不对称诱导的起源。
• Pentaphosphaferrocene as a Linking Unit for the Formation of One- and Two-Dimensional Polymers
  作者：Junfeng Bai、Alexander V. Virovets、Manfred Scheer

  DOI：10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1737::aid-anie1737>3.0.co;2-4

  日期：2002.5.17