(1R,3S,4S,6S)-spiro[6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one-3,1'-cyclohex-3'-en]-2'-one | 810670-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4S,6S)-spiro[6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one-3,1'-cyclohex-3'-en]-2'-one
• 英文别名: (1R,3S,4S,6S)-6-hydroxyspiro[bicyclo[2.2.2]octane-3,6'-cyclohex-2-ene]-1',2-dione
• CAS: 810670-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: AARAYBSVSMNAEQ-WJZNIJOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,6S)-spiro[6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one-3,1'-cyclohex-3'-en]-2'-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基溴化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,3S,4S,6S)-spiro[6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one-3,1'-cyclohex-3'-n]-2'-one (2R,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine ester
  参考文献：
  名称：

  Spirobicyclo [2.2.2]辛烷衍生物：浆果赤霉素III和紫杉醇（Taxol）的模拟物。

  摘要：

  计算机模拟甲酰化的螺菌醇是紫杉醇的模拟物。在该模型中，甲酰基被用作截短的紫杉醇侧链，以减少计算工作。带有紫杉醇侧链的化合物是由旋光的1,3-二酮分六步合成的。没有观察到的微管稳定作用，表明该模型需要调整。

  DOI：

  10.1039/b409678a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,6S)-3-acetyl-3-(2-(2-oxolanyl)ethyl)-6-acetoxybicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,3S,4S,6S)-spiro[6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one-3,1'-cyclohex-3'-en]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Spirobicyclo [2.2.2]辛烷衍生物：浆果赤霉素III和紫杉醇（Taxol）的模拟物。

  摘要：

  计算机模拟甲酰化的螺菌醇是紫杉醇的模拟物。在该模型中，甲酰基被用作截短的紫杉醇侧链，以减少计算工作。带有紫杉醇侧链的化合物是由旋光的1,3-二酮分六步合成的。没有观察到的微管稳定作用，表明该模型需要调整。

  DOI：

  10.1039/b409678a