(4S,5E)-4-methylhept-5-en-1-al | 274689-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5E)-4-methylhept-5-en-1-al
• 英文别名: (E,4S)-4-methylhept-5-enal
• CAS: 274689-78-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: RDYHYPKJTJQPRW-RYEJSQLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5E)-4-methylhept-5-en-1-al 、 [4-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl]-triphenyl-phosphonium; bromide 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.21 g的产率得到(4'Z,8'S,9'E)-2-methyl-(8'-methylundeca-4',9'-dienyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种衍生自 (S)-乳酸乙酯的新型多功能手性结构单元。在南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）性信息素合成中的应用

  摘要：

  高对映体纯度的 (4S, 5E)-4-bromomethylhept-5-enenitrile 由 (S)-乳酸乙酯通过六步程序制备，包括手性环丙基甲醇的重排。本品用于合成南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）的性信息素，(10R)-10-methyltridecan-2-one。

  DOI：

  10.1007/bf02499083
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5E)-4-methylhept-5-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (4S,5E)-4-methylhept-5-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  一种衍生自 (S)-乳酸乙酯的新型多功能手性结构单元。在南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）性信息素合成中的应用

  摘要：

  高对映体纯度的 (4S, 5E)-4-bromomethylhept-5-enenitrile 由 (S)-乳酸乙酯通过六步程序制备，包括手性环丙基甲醇的重排。本品用于合成南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）的性信息素，(10R)-10-methyltridecan-2-one。

  DOI：

  10.1007/bf02499083

文献信息

• A novel polyfunctional chiral building block derived from (S)-ethyl lactate. Application to the synthesis of the sex pheromone of the southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi)
  作者：M. V. Zlokazov、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/bf02499083

  日期：1990.1

  Highly enantiomerically pure (4S, 5E)-4-bromomethylhept-5-enenitrile was prepared from (S)-ethyl lactate by a six-step procedure involving a rearrangement of chiral cyclopropylcarbinol. This product was used for the synthesis of the sex pheromone of the southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), (10R)-10-methyltridecan-2-one.

  高对映体纯度的 (4S, 5E)-4-bromomethylhept-5-enenitrile 由 (S)-乳酸乙酯通过六步程序制备，包括手性环丙基甲醇的重排。本品用于合成南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）的性信息素，(10R)-10-methyltridecan-2-one。