ethyl [(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetate | 741686-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]acetate
• CAS: 741686-27-1
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₆
• 分子量: 519.638
• InChiKey: LKENEPKLPZYNFG-DJUPSHNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl [(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于生成糖苷酶抑制剂文库的亚氨基糖支架的合成

  摘要：

  我们合成了带有两个多样性点的亚氨基糖支架——立体中心位于相对于氮原子的 α 位置——以及三个正交衍生点——羧基官能团、伯羟基和环氮原子。合成方法的关键步骤是醛 5 的链延长，形成 α,β-不饱和酯，胺的迈克尔加成，以及最终的环化。该策略导致制备具有 α 和 β 结构以及 D 和 L 立体化学的不同 N 取代亚氨基糖类似物。从我们获得的支架中制备了不同的衍生物。羧甲基与不同氨基酸的氨基官能团偶联得到化合物30-34，而选择性可及的伯羟基已被叠氮基取代，得到化合物 24-26。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300805
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S,4S,5R,6R,7R)-3-{allyl[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]amino}-4,5,6-tris(benzyloxy)-8-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-7-hydroxyoctanoate 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 ethyl [(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于生成糖苷酶抑制剂文库的亚氨基糖支架的合成

  摘要：

  我们合成了带有两个多样性点的亚氨基糖支架——立体中心位于相对于氮原子的 α 位置——以及三个正交衍生点——羧基官能团、伯羟基和环氮原子。合成方法的关键步骤是醛 5 的链延长，形成 α,β-不饱和酯，胺的迈克尔加成，以及最终的环化。该策略导致制备具有 α 和 β 结构以及 D 和 L 立体化学的不同 N 取代亚氨基糖类似物。从我们获得的支架中制备了不同的衍生物。羧甲基与不同氨基酸的氨基官能团偶联得到化合物30-34，而选择性可及的伯羟基已被叠氮基取代，得到化合物 24-26。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300805