ethyl [(2S,3S,4R,5R,6S)-1-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetate | 741686-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [(2S,3S,4R,5R,6S)-1-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-prop-2-enylpiperidin-2-yl]acetate
• CAS: 741686-11-3
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₆
• 分子量: 559.703
• InChiKey: XMXSISYHHXPFMM-NPDKWFKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2S,3S,4R,5R,6S)-1-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到[(2S,3S,4R,5R,6S)-1-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于生成糖苷酶抑制剂文库的亚氨基糖支架的合成

  摘要：

  我们合成了带有两个多样性点的亚氨基糖支架——立体中心位于相对于氮原子的 α 位置——以及三个正交衍生点——羧基官能团、伯羟基和环氮原子。合成方法的关键步骤是醛 5 的链延长，形成 α,β-不饱和酯，胺的迈克尔加成，以及最终的环化。该策略导致制备具有 α 和 β 结构以及 D 和 L 立体化学的不同 N 取代亚氨基糖类似物。从我们获得的支架中制备了不同的衍生物。羧甲基与不同氨基酸的氨基官能团偶联得到化合物30-34，而选择性可及的伯羟基已被叠氮基取代，得到化合物 24-26。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300805
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-3-[Allyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-4,5,6-tris-benzyloxy-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-oxo-octanoic acid ethyl ester 在 哌啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 ethyl [(2S,3S,4R,5R,6S)-1-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于生成糖苷酶抑制剂文库的亚氨基糖支架的合成

  摘要：

  我们合成了带有两个多样性点的亚氨基糖支架——立体中心位于相对于氮原子的 α 位置——以及三个正交衍生点——羧基官能团、伯羟基和环氮原子。合成方法的关键步骤是醛 5 的链延长，形成 α,β-不饱和酯，胺的迈克尔加成，以及最终的环化。该策略导致制备具有 α 和 β 结构以及 D 和 L 立体化学的不同 N 取代亚氨基糖类似物。从我们获得的支架中制备了不同的衍生物。羧甲基与不同氨基酸的氨基官能团偶联得到化合物30-34，而选择性可及的伯羟基已被叠氮基取代，得到化合物 24-26。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300805

文献信息

• Synthesis of Imino Sugar Scaffolds for the Generation of Glycosidase Inhibitor Libraries
  作者：Barbara La Ferla、Piergiuliano Bugada、Laura Cipolla、Francesco Peri、Francesco Nicotra

  DOI：10.1002/ejoc.200300805

  日期：2004.6

  ester, the Michael addition of an amine, and the final cyclization. This strategy leads to the preparation of different N-substituted imino sugar analogues having both α and β structures and of both D and L stereochemistry. Different derivatives have been prepared from the scaffolds we obtained. The carboxymethyl group was coupled to the amino function of different amino acids to afford compounds 30−34

  我们合成了带有两个多样性点的亚氨基糖支架——立体中心位于相对于氮原子的 α 位置——以及三个正交衍生点——羧基官能团、伯羟基和环氮原子。合成方法的关键步骤是醛 5 的链延长，形成 α,β-不饱和酯，胺的迈克尔加成，以及最终的环化。该策略导致制备具有 α 和 β 结构以及 D 和 L 立体化学的不同 N 取代亚氨基糖类似物。从我们获得的支架中制备了不同的衍生物。羧甲基与不同氨基酸的氨基官能团偶联得到化合物30-34，而选择性可及的伯羟基已被叠氮基取代，得到化合物 24-26。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)