(2R)-hydroxy-1,4-butanedial tetramethylacetal | 847143-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-hydroxy-1,4-butanedial tetramethylacetal
• 英文别名: (2R)-1,1,4,4-tetramethoxybutan-2-ol
• CAS: 847143-68-4
• 化学式: C₈H₁₈O₅
• 分子量: 194.228
• InChiKey: RKHMPZWAXYRFOE-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-hydroxy-1,4-butanedial tetramethylacetal 在 盐酸 作用下， 反应 0.13h， 生成 (2R)-hydroxy-1,4-butanedial
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach to Tropane Skeleton: Synthesis of (1S,5S,6R)-6-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one

  摘要：

  半个多世纪前，Willstätter、Robinson 和 Schöpf 作为第一个仿生合成方法，开发出了用于对位选择性合成 6δ²-羟基托品酮的原始经典曼尼希式托品骨架结构。这种新颖的一步曼尼希式缩合顺序的组成化合物是丙酮二羧酸、盐酸甲胺和(2R)-羟基-1,4-丁二醛，而(2R)-羟基-1,4-丁二醛又是以(R)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯为起始手性合成物制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836037
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((R)-1-dimethoxymethyl-3,3-dimethoxy-propoxy)-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-hydroxy-1,4-butanedial tetramethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach to Tropane Skeleton: Synthesis of (1S,5S,6R)-6-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one

  摘要：

  半个多世纪前，Willstätter、Robinson 和 Schöpf 作为第一个仿生合成方法，开发出了用于对位选择性合成 6δ²-羟基托品酮的原始经典曼尼希式托品骨架结构。这种新颖的一步曼尼希式缩合顺序的组成化合物是丙酮二羧酸、盐酸甲胺和(2R)-羟基-1,4-丁二醛，而(2R)-羟基-1,4-丁二醛又是以(R)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯为起始手性合成物制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836037

文献信息

• Enantioselective Approach to Tropane Skeleton: Synthesis of (1<i>S</i>,5<i>S</i>,6<i>R)</i>-6-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  作者：Gian Pollini、Carmela De Risi、Flavio Lumento、Paolo Marchetti、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1055/s-2004-836037

  日期：——

  The original and classical Mannich-type construct for the tropane skeleton, developed over half a century ago by Willstätter, Robinson and Schöpf as the first biomimetic synthesis, has been employed for the enantioselective construction of 6β-hydroxytropinone. The component compounds of this novel one-step Mannich-type condensation sequence are acetonedicarboxylic acid, methyl­amine hydrochloride and (2R)-hydroxy-1,4-butanedial, in turn prepared from tert-butyl (R)-3-hydroxy-4-pentenoate as the starting chiral synthon.

  半个多世纪前，Willstätter、Robinson 和 Schöpf 作为第一个仿生合成方法，开发出了用于对位选择性合成 6δ²-羟基托品酮的原始经典曼尼希式托品骨架结构。这种新颖的一步曼尼希式缩合顺序的组成化合物是丙酮二羧酸、盐酸甲胺和(2R)-羟基-1,4-丁二醛，而(2R)-羟基-1,4-丁二醛又是以(R)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯为起始手性合成物制备的。