(2R)-hydroxy-1,4-butanedial

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-hydroxy-1,4-butanedial
• 英文别名: (R)-malic dialdehyde；(2R)-2-hydroxybutanedial
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: VTERBIYJBWDXDT-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 (2R)-hydroxy-1,4-butanedial 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇催化乙二醛的不对称羟醛羟醛反应

  摘要：

  所有选择都应该是这个 ee asy：三氟甲基取代的二芳基脯氨醇1催化商业乙二醛水溶液的直接不对称醛醇缩合反应，可制得高效的β-甲酰基-β-羟基-α-取代醛，具有出色的抗选择性和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300247
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-hydroxy-1,4-butanedial tetramethylacetal 在 盐酸 作用下， 反应 0.13h， 生成 (2R)-hydroxy-1,4-butanedial
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach to Tropane Skeleton: Synthesis of (1S,5S,6R)-6-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one

  摘要：

  半个多世纪前，Willstätter、Robinson 和 Schöpf 作为第一个仿生合成方法，开发出了用于对位选择性合成 6δ²-羟基托品酮的原始经典曼尼希式托品骨架结构。这种新颖的一步曼尼希式缩合顺序的组成化合物是丙酮二羧酸、盐酸甲胺和(2R)-羟基-1,4-丁二醛，而(2R)-羟基-1,4-丁二醛又是以(R)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯为起始手性合成物制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836037