2-cyclohexylethyl α-D-mannopyranoside | 865470-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexylethyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-Cyclohexylethyl alpha-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(2-cyclohexylethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 865470-29-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆
• 分子量: 290.357
• InChiKey: ZOEHJKPIASFELA-DGTMBMJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylethyl α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic (1 → 6)-α-d-mannodisaccharide substrates support processive mannosylation catalysed by the mycobacterial cell envelope enzyme fraction

  摘要：

  研究人员合成并在霉菌甘露糖基转移酶试验中筛选了三种新的、具有环己基烷基或辛基磺酰基类似琼酮功能的（1-α-6）-δ-D-甘露二糖。2-Cyclohexylethyl (1 â 6)-α-D-Man2 是最佳的受体底物，而磺酰基则大大降低了甘露二糖作为受体的能力。尽管存在这些差异，但质谱分析证实，所有合成甘露二糖苷都能接受多达十个额外的甘露糖单位，也就是说，转移不受琼脂糖类型的影响。本文报告的结果表明，负责连续甘露糖连接的酶是存在于分枝杆菌细胞包膜无细胞系统中的δ-甘露糖基转移酶。

  DOI：

  10.1039/c3ra43575j
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-cyclohexylethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基和环烷基α-d-甘露糖吡喃糖苷及其衍生物的合成及其在分枝杆菌甘露糖基转移酶测定中的评价

  摘要：

  据报道，合成了一系列烷基（具有从C 6至C 20的糖苷配基），环己基和环己基烷基α-d-甘露吡喃糖苷，6-脱氧类似物，硫代糖苷及其衍生的砜。在此，在所用的体外测定条件下，15种被测化合物均未充当分枝杆菌膜和细胞壁组分中存在的酶催化的甘露糖转移的抑制剂。在分枝杆菌甘露糖基转移酶反应中，包含较短的脂族，最多8个碳原子长的线性或环状糖苷的甘露吡喃糖苷用作受体底物。与砜相反，该硫糖苷表现出相似的行为，而后者基本上未被分枝杆菌酶所识别。6-脱氧糖苷未被酶处理，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.011