1,2,3-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranuronic acid | 476621-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranuronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 476621-25-7
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆
• 分子量: 434.489
• InChiKey: WEXQQLCNCNHAJF-TWZJLLKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranuronic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2'-diphenylphosphanyl-phenyl)-1,2,3-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  现成的碳水化合物衍生的亚胺和酰胺作为不对称催化的手性配体

  摘要：

  报道了一种容易且非对映异构的策略，用于合成新的四氢呋喃手性醛和衍生自d-核糖的新的四氢呋喃酸。这些化合物已显示是有用的起始原料，可用于获得从未描述过的亚胺基和亚胺基的基于碳水化合物的手性配体，具有在硅胶快速柱上纯化和储存的稳定性，并以存在立体异构体为特征中心α到亚胺键或亚胺键。讨论了从这些手性配体在模型反应中的应用获得的第一个结果，即将Et 2 Zn共轭添加到环己烯酮中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00510-0
• 作为产物：
  描述：

  5-O-triisopropylsilyl-D-ribofuranose 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,2,3-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  现成的碳水化合物衍生的亚胺和酰胺作为不对称催化的手性配体

  摘要：

  报道了一种容易且非对映异构的策略，用于合成新的四氢呋喃手性醛和衍生自d-核糖的新的四氢呋喃酸。这些化合物已显示是有用的起始原料，可用于获得从未描述过的亚胺基和亚胺基的基于碳水化合物的手性配体，具有在硅胶快速柱上纯化和储存的稳定性，并以存在立体异构体为特征中心α到亚胺键或亚胺键。讨论了从这些手性配体在模型反应中的应用获得的第一个结果，即将Et 2 Zn共轭添加到环己烯酮中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00510-0

文献信息

• Readily available carbohydrate-derived imines and amides as chiral ligands for asymmetric catalysis
  作者：Maria Cristina Pigro、Gabriella Angiuoni、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00510-0

  日期：2002.7

  easy and diastereoseletive strategy for the synthesis of a new tetrahydrofuranic chiral aldehyde and a new tetrahydrofuranic acid derived from d-ribose is reported. These compounds have been shown to be useful starting materials for obtaining a never described before class of iminic- and amidic-carbohydrate-based chiral ligands, endowed with stability to purification on silica flash column and to storage

  报道了一种容易且非对映异构的策略，用于合成新的四氢呋喃手性醛和衍生自d-核糖的新的四氢呋喃酸。这些化合物已显示是有用的起始原料，可用于获得从未描述过的亚胺基和亚胺基的基于碳水化合物的手性配体，具有在硅胶快速柱上纯化和储存的稳定性，并以存在立体异构体为特征中心α到亚胺键或亚胺键。讨论了从这些手性配体在模型反应中的应用获得的第一个结果，即将Et 2 Zn共轭添加到环己烯酮中。