2-phenyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one | 173376-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 173376-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: YPSJGFLFSAZNQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one 、 环己烷基甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以55%的产率得到cis-4-(cyclohexylhydroxymethyl)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Protected Ketohexoses via Aldol Reaction of Chiral Dioxanone Enolate

  摘要：

  锂和硼的2,2-二烷基-1,3-二氧-5-酮的烯醇盐与醛反应，生成高立体选择性的醇缩合产物；当使用光学纯的手性锂氨基酸碱生成手性锂烯醇盐时，反应展现出高的对映选择性。二氢呋喃酮锂烯醇盐与保护的甘油醛反应，得到高立体和对映体纯度的保护酮六糖。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2862
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-5-nitro-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol 在 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Majewski, Marek; Gleave, D. Mark; Nowak, Pawel, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1616 - 1626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldol Addition of Lithium and Boron Enolates of 1,3-Dioxan-5-ones to Aldehydes. A New Entry into Monosaccharide Derivatives
  作者：Marek Majewski、Pawel Nowak

  DOI：10.1021/jo0002238

  日期：2000.8.1

  of stereoselectivity in aldol reactions of enolates derived from 1,3-dioxan-5-ones (4) are described. Boron enolates, generated in situ, react with benzaldehyde to give the corresponding anti aldol selectively (the anti:syn ratio of up to 96:4) and in high yield. Lithium enolates give high anti selectivity only with aldehydes branched at the alpha-position. Enantioselective deprotonation of C(S) symmetrical

  描述了可控制衍生自1,3-二恶烷-5-酮（4）的烯醇酯在醛醇缩合反应中立体选择性的方法。原位生成的硼烯醇化物与苯甲醛反应，以高产率选择性地产生相应的抗羟醛（反∶syn比例高达96：4）。烯醇锂仅在α位分支的醛才具有较高的抗选择性。使用具有一般结构PhCH（Me）N（Li）R的手性锂酰胺碱，对映体过量C可以高效地完成C（S）对称二恶烷（例如4b）的对映选择性去质子化反应（9，10）如果R基团足够大（例如，R ＝金刚烷基）或被氟化（例如，R ＝ CH 2 CF 3）。二恶烷酮硼和烯醇锂易于与甘油醛衍生物（19）反应，生成受保护的酮己糖（20和21）。