((3aS,4S,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-acetaldehyde | 200868-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aS,4S,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(3aS,4S,6S,7S,7aS)-2,2-dimethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 200868-54-8
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅
• 分子量: 410.51
• InChiKey: PHIJWFSSEDMKCO-DFWAIWNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4S,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-acetaldehyde 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((2S,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-((3aS,4S,6S,7S,7aS)-6,7-bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled access to Carba-C-disaccharides via functionalized dienylsilanes

  摘要：

  We report here the total synthesis of a class of Cl --> C6 Carba-C-disaccharide, formed by the association between a 2-deoxyglucose as the sugar unit and a pseudo-pyranose or a pseudo-furanose as the carba-sugar moiety. The carba-sugar fragments were assembled from the corresponding dienylsilanes through a dihydroxylation-cyclopropanation sequence. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10389-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-1,2-dibenzyloxy-3-tert-butyldimethylsilylcyclohex-4-ene 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 ((3aS,4S,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Landais, Yannick, Chimia, 1998, vol. 52, # 3, p. 104 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Landais, Yannick, Chimia, 1998, vol. 52, # 3, p. 104 - 111
  作者：Landais, Yannick

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled access to Carba-C-disaccharides via functionalized dienylsilanes
  作者：Rémy Angelaud、Yannick Landais、Liliana Parra-Rapado

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10389-6

  日期：1997.12

  We report here the total synthesis of a class of Cl --> C6 Carba-C-disaccharide, formed by the association between a 2-deoxyglucose as the sugar unit and a pseudo-pyranose or a pseudo-furanose as the carba-sugar moiety. The carba-sugar fragments were assembled from the corresponding dienylsilanes through a dihydroxylation-cyclopropanation sequence. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.