(4S,5S)-4-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one | 156558-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 156558-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: JKWPSFPICZQOQE-AAMHRNTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性钯介导的烯丙基和二烯基环状碳酸酯的取代

  摘要：

  在催化剂存在下（PPh 3）4 Pd的存在下，手性烯丙基和二烯基环状碳酸酯与各种亲核试剂的反应生成具有高区域，（E）-立体和非对映选择性的α-，γ-或ε-取代产物取决于亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85219-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enal 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (4S,5S)-4-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性钯介导的烯丙基和二烯基环状碳酸酯的取代

  摘要：

  在催化剂存在下（PPh 3）4 Pd的存在下，手性烯丙基和二烯基环状碳酸酯与各种亲核试剂的反应生成具有高区域，（E）-立体和非对映选择性的α-，γ-或ε-取代产物取决于亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85219-7

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Hydrogenolysis of Allylic and Dienylic Cyclic Carbonates: Synthesis of Optically Active Homoallylic Alcohols and Allylic Alcohols
  作者：Suk-Ku Kang、Dong-Chul Park、Ho-Sik Rho、Chan-Mo Yu、Jang-Hoo Hong

  DOI：10.1080/00397919508010808

  日期：1995.1

  Abstract Treatment of chiral allylic cyclic carbonates with ammonium formate in the presence of Pd(0) catalyst afforded optically active homoallylic alcohols with excellent regioselectivity. However, hydrogenolysis of dienylic cyclic carbonates in the presence of Pd(0) catalyst afforded conjugated or nonconjugated (E)-dienylic alcohols depending on Pd complexes used. Using homoallylic alcohol 3c as

  摘要 在 Pd(0) 催化剂存在下，用甲酸铵处理手性烯丙基环状碳酸酯得到具有优异区域选择性的旋光性均烯丙醇。然而，根据所使用的 Pd 配合物，在 Pd(0) 催化剂存在下二烯环碳酸酯的氢解得到共轭或非共轭 (E)-二烯醇。使用高烯丙醇 3c 作为手性合成子，合成了 (R)-(+)-eldanolide，即非洲甘蔗螟虫 Eldana saccharina 的性信息素。
• Regioselective addition of organocopper-magnesium reagents to chiral dienylic cyclic carbonates
  作者：Suk-Ku Kang、Dong-Gyu Cho、Jea-Uk Chung、Dae-Yeun Kim

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80475-9

  日期：1994.1

  Reaction of chiral dienylic cyclic carbonates with dialkylcopper-magnesium complex R2CuMgX (RMgX: CuI=2: 1)BF3·OEt2 in THF at −78 °C for 30 min afforded γ-alkylated (E)-allylic alcohols with excellent regioselectivity and diastereoselectivity.

  手性二烯基环状碳酸酯与二烷基铜-镁配合物R 2 CuMgX（RMgX：CuI = 2：1）BF 3 ·OEt 2在THF中在-78°C下反应30分钟，得到具有优异性能的γ-烷基化（E）-烯丙基醇区域选择性和非对映选择性。
• Ru-Catalyzed Hydrogenolysis of Chiral Allylic and Propargylic Cyclic Carbonates: Synthesis of Optically Active (<i>E</i>)-Allylic and Allenic Alcohols
  作者：Suk-Ku Kang、Dae-Yeun Kim、Ho-Sik Rho、Seung-Hyun Yoon、Pil-Su Ho

  DOI：10.1080/00397919608003514

  日期：1996.4

  cleavage reactions of chiral allylic cyclic carbonates with ammonium formate afforded optically active (E)-allylic alcohols with excellent regioselectivity. Alternatively, hydrogenolysis of propargylic cyclic carbonates in the presence of RuH2(PPh3)4 catalyst afforded allenic alcohols as a sole products.

  摘要 RuH2(PPh3)4 催化手性烯丙基环状碳酸酯与甲酸铵的还原裂解反应得到具有优异区域选择性的旋光 (E)-烯丙醇。或者，在RuH2(PPh3)4 催化剂存在下，炔丙基环状碳酸酯的氢解得到作为唯一产物的丙二烯醇。
• Kang Suk-Ku, Park Dong-Chul, Jeon Jae-Ho, Rho Ho-Sik, Yu Chan-Mo, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 15, S 2357-2360
  作者：Kang Suk-Ku, Park Dong-Chul, Jeon Jae-Ho, Rho Ho-Sik, Yu Chan-Mo

  DOI：——

  日期：——
• Highly regioselective palladium-mediated substitution of allylic and dienylic cyclic carbonates
  作者：Suk-Ku Kang、Dong-Chul Park、Jae-Ho Jeon、Ho-Sik Rho、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85219-7

  日期：1994.4

  Reaction of chiral allylic and dienylic cyclic carbonates with various nucleophiles in the presence of (PPh3)4Pd as a catalyst afforded α-, γ-, or ε-substituted products with high regio-, (E)-stereo-, and diastereoselectivity depending on nucleophiles.

  在催化剂存在下（PPh 3）4 Pd的存在下，手性烯丙基和二烯基环状碳酸酯与各种亲核试剂的反应生成具有高区域，（E）-立体和非对映选择性的α-，γ-或ε-取代产物取决于亲核试剂。