[(4R,5R)-2-(3-Cyclopropylidene-propyl)-4,5-bis-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-ylethynyl]-trimethyl-silane | 583053-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5R)-2-(3-Cyclopropylidene-propyl)-4,5-bis-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-ylethynyl]-trimethyl-silane
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-2-(3-cyclopropylidenepropyl)-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 583053-53-6
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: ZRIYWAODWDWUKO-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-2-(3-Cyclopropylidene-propyl)-4,5-bis-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-ylethynyl]-trimethyl-silane 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(4R,5R)-2-(3-Cyclopropylidene-propyl)-2-ethynyl-4,5-bis-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种空间受限的C2对称手性缩醛，用于增强Pauson-Khand反应中的不对称诱导。

  摘要：

  高水平的非对映选择性在带有庞大的炔丙基C（2）对称乙缩醛的1,6-和1,7-环丙炔的PKR中实现。

  DOI：

  10.1021/jo0263667
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-cyclopropylidenebutanoate 在 正丁基锂 、 异丙氧基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(4R,5R)-2-(3-Cyclopropylidene-propyl)-4,5-bis-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-ylethynyl]-trimethyl-silane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  一种空间受限的C2对称手性缩醛，用于增强Pauson-Khand反应中的不对称诱导。

  摘要：

  高水平的非对映选择性在带有庞大的炔丙基C（2）对称乙缩醛的1,6-和1,7-环丙炔的PKR中实现。

  DOI：

  10.1021/jo0263667

文献信息

• A Sterically-Encumbered, <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Acetal for Enhanced Asymmetric Induction in the Pauson−Khand Reaction
  作者：Marie E. Krafft、Llorente V. R. Boñaga、Andrew S. Felts、Chitaru Hirosawa、Sean Kerrigan

  DOI：10.1021/jo0263667

  日期：2003.7.1

  High levels of diastereoselection were achieved in the PKR of 1,6- and 1,7-cyclopropylidenynes bearing a bulky propargylic C(2)-symmetric acetal.

  高水平的非对映选择性在带有庞大的炔丙基C（2）对称乙缩醛的1,6-和1,7-环丙炔的PKR中实现。