(E)-(2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-6-oxo-hex-4-enoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 187038-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-6-oxo-hex-4-enoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-6-oxohex-4-enoate
• CAS: 187038-24-0
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 386.679
• InChiKey: IQQOYLXTMJTGJW-JBAYFQIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-6-oxo-hex-4-enoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-(10R,11S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,9,11-trimethyl-dodeca-2,4,6,8-tetraenedioic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的微生物产物钙product蛋白A的首次全合成

  摘要：

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02377-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3R)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-hex-4-enoic acid 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-(2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-6-oxo-hex-4-enoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的微生物产物钙product蛋白A的首次全合成

  摘要：

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02377-5

文献信息

• The first total synthesis of calbistrin A, a microbial product possessing multiple bioactivities
  作者：Kuniaki Tatsuta、Manabu Itoh、Ryusuke Hirama、Nobuyuki Araki、Masayuki Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02377-5

  日期：1997.1

  α-d-mannopyranoside through the intramolecular Diels-Alder reaction, and the tetraenedicarboxylic acid moiety is from the enzymatically prepared anti-compound. Both moieties were coupled to accomplish the total synthesis of calbistrin A and to disclose its absolute structure.

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。