methyl (2R,3R)-(-)-N-benzyl-N-(1-formylvinyl)-2,3-di-O-isopropylidenetartramate | 427882-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-(-)-N-benzyl-N-(1-formylvinyl)-2,3-di-O-isopropylidenetartramate
• 英文别名: methyl (4R,5R)-5-[benzyl(3-oxoprop-1-en-2-yl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 427882-50-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: MORXEBVVUOGEOQ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-(-)-N-benzyl-N-(1-formylvinyl)-2,3-di-O-isopropylidenetartramate 在 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (-)-methyl (1R,4R,5S,7R)-3-benzyl-4endo-hydroxymethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7exo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸和 α-氨基酸 (BTAas) 衍生的双环化合物：由 (R,R)-酒石酸和 L-丝氨酸的组合衍生的新分子支架的合成

  摘要：

  新型 N-Fmoc 保护的二肽异构体甲基 (1S,2S,5S,6R)-2exo-hydroxymethyl-7,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6exo-carboxylate (BTS) 的合成具有从 (R,R)-酒石酸和 O-苄基-L-丝氨酸开始，9 个步骤后总产率为 11%。有趣的是，从相同的 α-氨基酸开始，也可以制备 2endo-取代的化合物，形式上源自酒石酸与 D-丝氨酸的组合。每种化合物在 C-2 处都有一个 CH2OH 官能团，这对于 7,8-二氧杂-3-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷-6-羧酸酯 (BTAa) 二肽异构体的多样化非常有用。此外，BTS 中 C-2 甲醇基团的氧化产生了一种新的、构象受限的 α-氨基酸，可用于拟肽合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<873::aid-ejoc873>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-benzylamino-3-benzeloxy-propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (2R,3R)-(-)-N-benzyl-N-(1-formylvinyl)-2,3-di-O-isopropylidenetartramate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸和 α-氨基酸 (BTAas) 衍生的双环化合物：由 (R,R)-酒石酸和 L-丝氨酸的组合衍生的新分子支架的合成

  摘要：

  新型 N-Fmoc 保护的二肽异构体甲基 (1S,2S,5S,6R)-2exo-hydroxymethyl-7,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6exo-carboxylate (BTS) 的合成具有从 (R,R)-酒石酸和 O-苄基-L-丝氨酸开始，9 个步骤后总产率为 11%。有趣的是，从相同的 α-氨基酸开始，也可以制备 2endo-取代的化合物，形式上源自酒石酸与 D-丝氨酸的组合。每种化合物在 C-2 处都有一个 CH2OH 官能团，这对于 7,8-二氧杂-3-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷-6-羧酸酯 (BTAa) 二肽异构体的多样化非常有用。此外，BTS 中 C-2 甲醇基团的氧化产生了一种新的、构象受限的 α-氨基酸，可用于拟肽合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<873::aid-ejoc873>3.0.co;2-v

文献信息

• Bicyclic Compounds Derived from Tartaric Acid and α-Amino Acids (BTAas): Synthesis of New Molecular Scaffolds Derived from the Combination of (R,R)-Tartaric Acid andL-Serine
  作者：Nicoletta Cini、Fabrizio Machetti、Gloria Menchi、Ernesto G. Occhiato、Antonio Guarna

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<873::aid-ejoc873>3.0.co;2-v

  日期：2002.3

  8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6exo-carboxylate (BTS) has been achieved, starting from (R,R)-tartaric acid and O-benzyl-L-serine, in 11% overall yield after 9 steps. Interestingly, starting from the same α-amino acid, it was also possible to prepare the 2endo-substituted compound, formally derived from the combination of tartaric acid with D-serine. Each compound has a CH2OH functional group at C-2, which is

  新型 N-Fmoc 保护的二肽异构体甲基 (1S,2S,5S,6R)-2exo-hydroxymethyl-7,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6exo-carboxylate (BTS) 的合成具有从 (R,R)-酒石酸和 O-苄基-L-丝氨酸开始，9 个步骤后总产率为 11%。有趣的是，从相同的 α-氨基酸开始，也可以制备 2endo-取代的化合物，形式上源自酒石酸与 D-丝氨酸的组合。每种化合物在 C-2 处都有一个 CH2OH 官能团，这对于 7,8-二氧杂-3-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷-6-羧酸酯 (BTAa) 二肽异构体的多样化非常有用。此外，BTS 中 C-2 甲醇基团的氧化产生了一种新的、构象受限的 α-氨基酸，可用于拟肽合成。