(S)-2,2,3-Trimethyl-5-oxo-heptanal | 203245-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,2,3-Trimethyl-5-oxo-heptanal
• 英文别名: (3S)-2,2,3-trimethyl-5-oxoheptanal
• CAS: 203245-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CELMTHLFGMRSMR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,3-Trimethyl-5-oxo-heptanal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S)-2,4,4,5-tetramethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  旋光性环己酮的制备：像花香和木香般的芳香酮的亲脂性部分的卡隆

  摘要：

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760135
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Ethyl-3,3,4-trimethyl-cyclopentene 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (S)-2,2,3-Trimethyl-5-oxo-heptanal
  参考文献：
  名称：

  旋光性环己酮的制备：像花香和木香般的芳香酮的亲脂性部分的卡隆

  摘要：

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760135

文献信息

• Asymmetric Synthesis of a Constituent of Iris Essential Oil by Homoenolate Alkylation of a Chiral Bicyclic Lactam
  作者：Jacob B. Schwarz、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo9719214

  日期：1998.3.1
• Preparation of optically active cyclohexenones: Chirons for the lipophilic moiety of flowery- and woody-like odorant ketones
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli、Walter Thommen

  DOI：10.1002/hlca.19930760135

  日期：1993.2.10

  Optically active 2,5,6,6- and 2,4,4,5-tetraalkylcyclohex-2-en-1-ones ((+)-2a–d and (−)-5a–d), important building blocks for flowery- and woody-like odorants, have been prepared. Compounds (+)-2a–d and (−)-5a–d were obtained by ozonolysis of the corresponding cyclopentenic precursors, followed by intramolecular aldol condensation. Alternatively, enones (+)-2a–d were reduced to the corresponding allylic

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。