(R)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-2-azido-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)butyryl]oxazolidin-2-one | 506410-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-2-azido-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)butyryl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(2S,3S)-2-azido-3-methyl-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 506410-47-5
• 化学式: C₄₉H₅₂N₄O₈
• 分子量: 824.974
• InChiKey: KOWHREWZLZUYSJ-FRMNQZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-2-azido-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)butyryl]oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到(2S,3S)-2-azido-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  β-D-半乳糖基苏氨酸的C-糖苷类似物的合成。

  摘要：

  由14个步骤由2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖醇内酯（1）制备了C-连接的β-D-半乳糖基苏氨酸的类似物。在合成过程中创建了三个立体异构中心，首先通过向1中添加Grignard试剂，然后用三乙基硅烷还原中间半缩醛来生成C-糖苷的异头异构中心。苏氨酸部分中的两个立体异构中心均通过埃文斯手性N-酰基恶唑烷酮烯醇烯酸酯的烷基化而建立。

  DOI：

  10.1021/jo026758d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-2-bromo-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)butyryl]oxazolidin-2-one 在 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(R)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-2-azido-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)butyryl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-D-半乳糖基苏氨酸的C-糖苷类似物的合成。

  摘要：

  由14个步骤由2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖醇内酯（1）制备了C-连接的β-D-半乳糖基苏氨酸的类似物。在合成过程中创建了三个立体异构中心，首先通过向1中添加Grignard试剂，然后用三乙基硅烷还原中间半缩醛来生成C-糖苷的异头异构中心。苏氨酸部分中的两个立体异构中心均通过埃文斯手性N-酰基恶唑烷酮烯醇烯酸酯的烷基化而建立。

  DOI：

  10.1021/jo026758d

文献信息

• Synthesis of a <i>C</i>-Glycoside Analogue of β-<scp>d</scp>-Galactosylthreonine
  作者：Tomas Gustafsson、Maria Saxin、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jo026758d

  日期：2003.3.1

  center of the C-glycoside being generated first by addition of a Grignard reagent to 1 and subsequent reduction of the intermediate hemiacetal with triethylsilane. The two stereogenic centers in the threonine moiety were both established by alkylation of Evans' chiral N-acyloxazolidinone enolates.

  由14个步骤由2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖醇内酯（1）制备了C-连接的β-D-半乳糖基苏氨酸的类似物。在合成过程中创建了三个立体异构中心，首先通过向1中添加Grignard试剂，然后用三乙基硅烷还原中间半缩醛来生成C-糖苷的异头异构中心。苏氨酸部分中的两个立体异构中心均通过埃文斯手性N-酰基恶唑烷酮烯醇烯酸酯的烷基化而建立。