nirvanolide | 329925-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: nirvanolide
• 英文别名: (10Z)-13-methyloxacyclopentadec-10-en-2-one；Z-13-methyl-oxacyclopentadec-10-en-2-one；(10Z)-13-methyl-1-oxacyclopentadec-10-en-2-one
• CAS: 329925-33-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: NUSRNVWNTPMBJA-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nirvanolide 、 二溴甲烷 在 iron(III) chloride 、 三异丁基铝 作用下， 以38%的产率得到cis-3-methyl-6-oxa-bicyclo[13.1.0]hexadecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝在二溴甲烷中非活化烯烃的过渡金属催化环丙烷化反应

  摘要：

  非活化烯烃与廉价三异丁基铝 (TIBA) 的环丙烷化反应，在二溴甲烷作为溶剂和试剂中，在环境温度下由 FeCl3 有效催化。CuI盐、CpTiCl3和[CpFe(CO)2]2的催化量同样有效。可捕集过量TIBA骤冷后产生的2-甲基丙烷，回收过量二溴甲烷，具有工业应用价值。不饱和羰基化合物的无溶剂 DIBAH 或 TIBA 还原，然后不饱和铝醇化物在二溴甲烷中的原位 TIBA 环丙烷化得到环丙基链烷醇。二烯醇，例如香叶醇、芳樟醇或正菘醇在其远端位置被选择性地环丙烷化，这允许合成风味和香味化合物，例如 Δ-柠檬醛、顺式-javanol 和 7-甲基-乔木。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100528

文献信息

• [EN] PROCESS INVOLVING CROSS METATHESIS OF OLEFINS<br/>[FR] PROCÉDÉ METTANT EN JEU UNE MÉTATHÈSE CROISÉE D'OLÉFINES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015136093A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A method of forming a macrocyclic musk compound comprising the steps of:- i) cross-metathesizing a first olefin and a second olefin in the presence of a homogeneous transition metal catalyst comprising an alkylidene ligand, to form a statistical mixture of a hetero-dimer intermediate of said first and second terminal olefin, and homo-dimers ii) separating the hetero-dimer from the statistical mixture of hetero-and homo- dimers iii) and cyclizing the hetero-dimer intermediate to form the macrocyclic musk compound.

  形成大环麝香化合物的方法包括以下步骤：i）在存在包含烷基亚烯配体的均相过渡金属催化剂的情况下，交叉烯烃化第一烯烃和第二烯烃，形成所述第一和第二末端烯烃的异二聚体中间体的统计混合物，以及同二聚体；ii）将异二聚体从异二聚体和同二聚体的统计混合物中分离出来；iii）并将异二聚体中间体环化，形成大环麝香化合物。
• [EN] CYCLOHEXENE- AND CYCLOPROPANATED CYCLOHEXENE - DERIVATIVES AS FRAGRANCES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOHEXÈNE ET DE CYCLOHEXÈNE CYCLOPROPANÉ SERVANT DE PARFUMS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2012020076A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  1-(3/4-isobutyl-1/6-methylcyclohex-3-enyl)methanols and derivatives thereof having appreciable floral and hesperidic odor notes, their use as fragrance ingredient and perfumed products comprising them.

  具有明显花香和柑橘香气的1-(3/4-异丁基-1/6-甲基环己-3-烯基)甲醇及其衍生物，其作为香料成分的用途以及包含它们的香水产品。
• IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US20170297992A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  A fragrance precursor of 3-(4-isobutyl-2-methyl phenyl)propanal, comprising at least an enamine and/or an aminal as reaction product of 3-(4-isobutyl-2-methylphenyl)propanal (compound according to formula (I)) and a primary and/or secondary amine useful as a perfume ingredient.

  一种3-(4-异丁基-2-甲基苯基)丙醛的香气前体，包括至少一种烯胺和/或氨缩醛，作为3-(4-异丁基-2-甲基苯基)丙醛（化合物式（I）所示的化合物）和初级和/或二级胺的反应产物，可作为香料成分。
• [EN] TRISUBSTITUTED FURANS SUITABLE FOR THE PREPARATION OF FRAGRANCE COMPOSITIONS<br/>[FR] FURANES TRISUBSTITUES CONVENANT A LA PREPARATION DE COMPOSITIONS DE PARFUM
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2005087756A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  2,2-Disubstituted 5-methyl-2,5-dihydro- and 2,2-disubstituted 5-methyl-tetrahydrofurans of formula (I) wherein R1 and R2 have the same meaning as described in the specification are useful as odorants.

  式(I)中，R1和R2的含义如规范中所述的2,2-二取代的5-甲基-2,5-二氢呋喃和2,2-二取代的5-甲基四氢呋喃是有用的气味剂。
• Trisubstituted Furans Suitable For The Preparation Of Fragrance Compositions
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20080039360A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  2,2-Disubstituted 5-methyl-2,5-dihydro- and 2,2-disubstituted 5-methyl-tetrahydrofurans of formula (I) wherein R 1 and R 2 have the same meaning as described in the specification are useful as odorants.

  式(I)中R1和R2的含义如说明书所述的2,2-二取代的5-甲基-2,5-二氢呋喃和2,2-二取代的5-甲基四氢呋喃是有用的香气剂。