(E,2S,5R,10S,11R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,11-dimethyl-2,10-bis(trimethylsilyloxy)dodec-7-en-6-one | 243464-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2S,5R,10S,11R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,11-dimethyl-2,10-bis(trimethylsilyloxy)dodec-7-en-6-one
• CAS: 243464-39-3
• 化学式: C₅₀H₈₂O₇Si₄
• 分子量: 907.539
• InChiKey: VMQXDFXTOWTCOO-IOPLODEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.94
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,5R,10S,11R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,11-dimethyl-2,10-bis(trimethylsilyloxy)dodec-7-en-6-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以31%的产率得到(2S,6S,8S,11R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的C3-C14（取代的1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯）系统的简化合成。

  摘要：

  [公式：参见文字]描述了冈田酸C3-C14部分的新颖，简洁而灵活的合成方法。分三步制备取代的戊内酯（C3-C8），并使用戴维斯的恶唑烷进行α-羟基化。在衍生自C3-C8内酯的炔酮上共轭添加二甲基cup酸酯，然后进行分子内缩酮化，提供了C3-C14片段，并揭示了在螺环缩合效率上C7α'-酮取代基的重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol9906615
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[(2S)-oxiran-2-ylmethoxy]diphenylsilane 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E,2S,5R,10S,11R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,11-dimethyl-2,10-bis(trimethylsilyloxy)dodec-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的C3-C14（取代的1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯）系统的简化合成。

  摘要：

  [公式：参见文字]描述了冈田酸C3-C14部分的新颖，简洁而灵活的合成方法。分三步制备取代的戊内酯（C3-C8），并使用戴维斯的恶唑烷进行α-羟基化。在衍生自C3-C8内酯的炔酮上共轭添加二甲基cup酸酯，然后进行分子内缩酮化，提供了C3-C14片段，并揭示了在螺环缩合效率上C7α'-酮取代基的重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol9906615

文献信息

• Abbreviated Synthesis of the C3−C14 (Substituted 1,7-Dioxaspiro[5.5]undec-3-ene) System of Okadaic Acid
  作者：Amy B. Dounay、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol9906615

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] Described is a novel, concise, and flexible synthesis of the C3-C14 portion of okadaic acid. A substituted valerolactone (C3-C8) was prepared in three steps and alpha-hydroxylated using Davis' oxaziridine. Conjugate addition of dimethylcuprate upon ynones derived from the C3-C8 lactones followed by intramolecular ketalization provided the C3-C14 fragment and revealed a significant

  [公式：参见文字]描述了冈田酸C3-C14部分的新颖，简洁而灵活的合成方法。分三步制备取代的戊内酯（C3-C8），并使用戴维斯的恶唑烷进行α-羟基化。在衍生自C3-C8内酯的炔酮上共轭添加二甲基cup酸酯，然后进行分子内缩酮化，提供了C3-C14片段，并揭示了在螺环缩合效率上C7α'-酮取代基的重要作用。