2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 457931-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 457931-09-8
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₇Si
• 分子量: 589.761
• InChiKey: WPWGDAWPQCCVAD-XSETXXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,4-di-O-benzyl-6-O-pivaloyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues from the Porcine Nematode, Ascaris suum.

  摘要：

  从猪寄生线虫猪蛔虫(Ascaris suum)中分离得到一种新型两性糖神经鞘脂——胆碱磷酸基-(→6)-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-Manp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→)-神经酰胺，可能参与宿主-寄生虫相互作用。含辛基残基替代神经酰胺的类似糖神经鞰脂合成步骤如下：该合成过程的关键反应是形成内酰胺输送(IAD)途径以实现β-选择性甘露糖化。然后，在16的C-6″位上尝试进行磷酸胆碱基的耦合，使用2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷，随后与无水三甲胺反应，得到环状磷酸酯中间体17。接着经过去苄基化和去苄叉基化得到目标化合物(2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.600
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-trityl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues from the Porcine Nematode, Ascaris suum.

  摘要：

  从猪寄生线虫猪蛔虫(Ascaris suum)中分离得到一种新型两性糖神经鞘脂——胆碱磷酸基-(→6)-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-Manp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→)-神经酰胺，可能参与宿主-寄生虫相互作用。含辛基残基替代神经酰胺的类似糖神经鞰脂合成步骤如下：该合成过程的关键反应是形成内酰胺输送(IAD)途径以实现β-选择性甘露糖化。然后，在16的C-6″位上尝试进行磷酸胆碱基的耦合，使用2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷，随后与无水三甲胺反应，得到环状磷酸酯中间体17。接着经过去苄基化和去苄叉基化得到目标化合物(2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.600

文献信息

• Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues from the Porcine Nematode, Ascaris suum.
  作者：Isao Ohtsuka、Noriyasu Hada、Hiroko Ohtaka、Mutsumi Sugita、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1248/cpb.50.600

  日期：——

  A novel amphoteric glycosphingolipid, cholinephosphoryl-(→6)-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-Manp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→)-Cer, isolated from the porcine parasitic nematode, Ascaris suum, may be expected to be involved in host-parasite interactions. This glycosphingolipid analogue containing octyl residue in place of ceramide was synthesized as follows: The key reaction of this synthetic procedure is the formation of a intramolecular aglycon delivery (IAD) approach for β-selective mannosylation. Then, a coupling of phosphocholine group at the position C-6″ of 16 was attempted using 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane, followed by reaction of the resulting cyclic phosphate intermediate with anhydrous trimethylamine to give 17. Subsequent debenzylation and debenzylidenation afforded target compound (2).

  从猪寄生线虫猪蛔虫(Ascaris suum)中分离得到一种新型两性糖神经鞘脂——胆碱磷酸基-(→6)-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-Manp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→)-神经酰胺，可能参与宿主-寄生虫相互作用。含辛基残基替代神经酰胺的类似糖神经鞰脂合成步骤如下：该合成过程的关键反应是形成内酰胺输送(IAD)途径以实现β-选择性甘露糖化。然后，在16的C-6″位上尝试进行磷酸胆碱基的耦合，使用2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷，随后与无水三甲胺反应，得到环状磷酸酯中间体17。接着经过去苄基化和去苄叉基化得到目标化合物(2)。