(2S,3S,5S)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(3-hydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-3-ol | 499121-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(3-hydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,5S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-(3-hydroxypropyl)oxolan-3-ol
• CAS: 499121-75-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄Si
• 分子量: 428.644
• InChiKey: JGSLTCSQVYBKAE-OYDLWJJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(3-hydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-3-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-{(2S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过C（2）对称二羟基环己烯的臭氧分解去对称化，实现卤虫黄素B的F环的实用合成。

  摘要：

  C（2）对称的二羟基环己烯1通过一锅的Criegee臭氧分解/酰化方案脱对称，得到缩醛内酯2。烯丙基侧链在双环系统凸面上的安装以及随后的还原反应提供了所需的四氢呋喃4正确的相对和绝对立体化学。简单的功能组操作导致了葫芦素B的所需F环模块3。

  DOI：

  10.1021/jo026302w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-5-Allyl-2-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,5S)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(3-hydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过C（2）对称二羟基环己烯的臭氧分解去对称化，实现卤虫黄素B的F环的实用合成。

  摘要：

  C（2）对称的二羟基环己烯1通过一锅的Criegee臭氧分解/酰化方案脱对称，得到缩醛内酯2。烯丙基侧链在双环系统凸面上的安装以及随后的还原反应提供了所需的四氢呋喃4正确的相对和绝对立体化学。简单的功能组操作导致了葫芦素B的所需F环模块3。

  DOI：

  10.1021/jo026302w