6-allyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-phthalide | 365972-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-allyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-phthalide
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-4-methyl-6-prop-2-enyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 365972-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: NAPMOIZRKDLXJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-phthalide 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以85%的产率得到1,3-Dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-(2-propenyl)isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  6-烯丙基-7-羟基-5-甲氧基-4-甲基邻苯二甲酸酯的合成，这是合成霉酚酸的关键中间体

  摘要：

  基于 1-烯丙基-1,3-丙酮二羧酸二甲酯阴离子 8 与 4-新戊酰氧基-2-丁缩醛 9 的迈克尔加成的收敛芳香环化策略，然后在足够的甲基酯基团上进行区域控制的 Dieckmann 型环化，具有已应用于抗肿瘤抗生素霉酚酸 1 的有效形式合成。 这种串联环化反应生成完全取代的芳香族中间体 12，通过简单的六步序列将其转化为 2，甚至通过 Birch 的方法转化为 1等[15]

  DOI：

  10.1081/scc-100104047
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-6-formyl-4-methoxycarbonyl-5-pivaloyloxymethylresorcinol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-allyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-phthalide
  参考文献：
  名称：

  6-烯丙基-7-羟基-5-甲氧基-4-甲基邻苯二甲酸酯的合成，这是合成霉酚酸的关键中间体

  摘要：

  基于 1-烯丙基-1,3-丙酮二羧酸二甲酯阴离子 8 与 4-新戊酰氧基-2-丁缩醛 9 的迈克尔加成的收敛芳香环化策略，然后在足够的甲基酯基团上进行区域控制的 Dieckmann 型环化，具有已应用于抗肿瘤抗生素霉酚酸 1 的有效形式合成。 这种串联环化反应生成完全取代的芳香族中间体 12，通过简单的六步序列将其转化为 2，甚至通过 Birch 的方法转化为 1等[15]

  DOI：

  10.1081/scc-100104047