2β-benzylaminomethyl-N-methyl-3β-p-tolyl-tropane | 440370-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2β-benzylaminomethyl-N-methyl-3β-p-tolyl-tropane
• 英文别名: N-benzyl-1-[(1R,2R,3S,5S)-8-methyl-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]methanamine
• CAS: 440370-72-9
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂
• 分子量: 334.505
• InChiKey: UXIYIGBJWMPUBM-GSPCLOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-benzylaminomethyl-N-methyl-3β-p-tolyl-tropane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以63%的产率得到2β-aminomethyl-N-methyl-3β-p-tolyl-tropane
  参考文献：
  名称：

  亲核取代反应中甲磺酸盐托烷中间体的重排。氮杂双环[3.2.1]辛烷和氮杂双环[3.2.2]壬烷醚，酰亚胺和胺的合成。

  摘要：

  发现2β-甲氧基氧基甲基-N-甲基-3β-对甲苯基-托烷中间体被醇盐，金属酰亚胺或胺类亲核取代不仅导致预期的双环[3.2.1]辛烷（托烷）醚，酰亚胺，胺衍生物，但也有意想不到的双环[3.2.2]壬烷衍生物。当将醇盐用作亲核试剂时，仅获得重排的双环[3.2.2]壬烷结构，而使用胺或酰亚胺作为亲核试剂则提供了两种结构的混合物。通过NMR分析确定双环[3.2.2]壬烷结构。

  DOI：

  10.1021/jo010973x
• 作为产物：
  描述：

  2β-benzylaminocarbonyl-N-methyl-3β-p-tolyl-tropane 在 硼烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 以96%的产率得到2β-benzylaminomethyl-N-methyl-3β-p-tolyl-tropane
  参考文献：
  名称：

  亲核取代反应中甲磺酸盐托烷中间体的重排。氮杂双环[3.2.1]辛烷和氮杂双环[3.2.2]壬烷醚，酰亚胺和胺的合成。

  摘要：

  发现2β-甲氧基氧基甲基-N-甲基-3β-对甲苯基-托烷中间体被醇盐，金属酰亚胺或胺类亲核取代不仅导致预期的双环[3.2.1]辛烷（托烷）醚，酰亚胺，胺衍生物，但也有意想不到的双环[3.2.2]壬烷衍生物。当将醇盐用作亲核试剂时，仅获得重排的双环[3.2.2]壬烷结构，而使用胺或酰亚胺作为亲核试剂则提供了两种结构的混合物。通过NMR分析确定双环[3.2.2]壬烷结构。

  DOI：

  10.1021/jo010973x